宋楚瑜1942年6月出生，湖南省湘潭县人，1949年随父来台。其父宋达1933年就参加了海军，从少尉一步一步做到中将，曾任陆军供应司令、联勤副总司令等职，与蒋经国私交甚笃，1975年8月卒于台北。宋楚瑜是家中长子，自认童年时代是个“木讷、内向的孩子，学业成绩乏善可陈”。1959年，宋楚瑜中学毕业，参加大学联考理工组考试落榜。第二年，他又去参加联考的文法组，考上了政治大学，进入外交系就读。在大学期间，宋学习刻苦，1964以第一名的成绩毕业。

　　宋楚瑜从政大毕业后，服兵役二年，1966年赴美国深造，并于1967年获加州柏克莱大学国际关系硕士学位；1971年获天主教大学图书馆系硕士学位；然后他又到华盛顿乔治城大学攻读政治学博士。宋楚瑜在乔治城大学学习时的导师是寇卓派克女士和克莱恩博士，其中寇卓派克是外交官出身，做过美国驻联合国大使，是布什总统的重要智囊之一；克莱恩曾任美国中央情报局驻台湾站站长，和蒋经国关系密切。

　　1974年，宋楚瑜获得美国乔治城大学政治学博士后，在导师的推荐下返台任“行政院简任秘书”，工作是蒋经国的英文翻译。1977年，宋楚瑜出任“新闻局副局长”。1978年，蒋经国任“总统”，宋楚瑜也随之前往“总统府”任“秘书”，1979年蒋经国任命宋楚瑜为代理“新闻局长”。在此期间，台湾发生了台美“断交”、“中泰宾馆事件”、“美丽岛事件”等一系列突发事件，宋楚瑜则成功地充当了台湾当局代言人的角色，其驾驭媒体的能力得到充分体现，受到蒋经国的赏识，1981年被选为国民党第十二届中央委员。1984年10月，任国民党中央党部副秘书长。

　　1988年1月蒋经国逝世，国民党内以宋美龄为首的“元老派”即“非主流派”与以李登辉为首的“主流派”，围绕着最高权力展开了激烈的争夺。在蒋去世的第一个国民党中常会上，宋楚瑜坚决支持推举李登辉做国民党代主席，并以当场退席抗议宋美龄等提出的延后推举国民党代主席的要求。在宋抗议之后，是次会议通过李登辉接任党代主席的决定，确立了李在党内的地位，从此宋与李建立起被舆论称之为“情同父子的关系”。1989年5月，宋楚瑜升任国民党中央秘书长。1990年2月，国民党“非主流派”推出林洋港、陈履安为“正副总统”候选人，与代表“主流派”的李登辉、李元簇组合相抗衡，斗争异常激烈。在国民党临时中央全会上，宋楚瑜以辞职相威胁，反对非主流派有关投票产生国民党“总统”候选人的要求，使双李组合胜出，再在关键时刻为李登辉“保驾护航”，为李清除非主流势力，成为第一任“直选”“总统”立下汗马功劳。1993年3月，宋出任台湾“省主席”。

　　1994年12月，宋楚瑜以470（60%的支持率）万票的超强民意实力当选为台湾第一任“民选省长”。任职期间，宋楚瑜走遍了台湾309个个乡镇探查民情，解决基层问题，不但获得大多数民众的认同和喜爱，也培养了广泛的人脉关系；同时，他还不断扩大地方自治权利，许多原属台当局管辖的财政、人事权都收归已有，令其与“中央”的矛盾加深。

　　1996年李登辉挑选连战作为“副总统”，即初步表明了由连战接班的意向。但宋楚瑜树威信、布桩脚、积累政治资本的种种动作，让李觉察到宋有“觊觎总统宝座”的企图心。与连战的“政治个性”不强，不会急剧改变李后路线的特点相比，宋楚瑜则显得权谋而难以驾驭，不易李发挥影响力。李登辉曾等待宋能体认其接班安排的苦心，但宋依然我行我素。1996年12月，在李登辉的主导下，国、民两党在“国发会”上以提高工作效率和节省开支为名，达成“冻省”协议，停止“省长”、“省议员”等公职的选举，以此达到“废省”和“废宋”的目的，宋楚瑜由此成为最后一任“民选省长”。宋也因坚决反对“废省”，同李的关系迅速恶化。1996年底，宋楚瑜向国民党高层递交辞呈，被连战慰留，宋楚瑜坚辞不准后以“请辞待命”的方式做完了剩下的两年任期。1999年，宋楚瑜与国民党决裂，以独立参选人身份参加“2000年总统”选举。

　　1998年12月底，卸职的宋楚瑜带着李登辉送他的“诸法皆空，自由自在”八个字去美国旧金山探亲。在美期间，他密切注视着岛内政局，特别注意搜与他有关的民意调查，当时他参选“总统”的民调支持度高达48%。两月后，宋楚瑜以看望老长官的名意，特意选在农历正月十五（3月2日）返台，开始为参选“总统”而四处奔走。但是，李登辉属意的接班人是连战，而不是宋楚瑜，甚至“副总统”也拒绝考虑。3月24日，国民党召开中常会后，宋楚瑜一改回台后凡事低调的姿态，对国民党计划在党代表大会前，先投票产生“总统”候选人的选举程序展开了严词批判，这番动作被外界认为是以战逼和，他做出与党中央决裂的姿态，最终的目的还是“连宋配”。

　　4月2日，“宋楚瑜工作室”挂牌运作。尽管宋楚瑜强调成立工作室不是为了选举，是为了“倾听人民心声、凝聚社会共识”。但是工作室成立当天，恰似一场竞选总部成立大会。5月2日，宋楚发表题为《以超党派全民廉能政府重建民众的信心》的演讲，第一次较为系统地阐述了他的施政理念，这也标志着他参选“总统”的决心已定。在宋楚瑜民调支持度仍然高居第一的情况下，7月16日，国民党秘书长章孝严与宋楚瑜进行面对面沟通，提出“连宋配”的可能性，但被宋楚瑜拒绝，宋在会谈后立刻宣布参加明年“总统”选举。7月9日，李登辉发表“两国论”，以图为继任者限定一个两岸关系发展的框架。基于外省人的背景，宋楚瑜对“两国论”的反应相当谨慎，既不完全认同，又不强烈反驳，既认可“中华民国主权独立的事实”，又特别强调“台湾安全”与“民众利益”，同时强烈“反共”，声称“绝不接受中共统治和‘一国两制’”。8月28日，国民党召开第十五次代表大会，正式通过连战、萧万长为国民党2000年“总统”参选人，宋楚瑜则没有出席会议。在此之后，宋与国民党之间的冲突越来越激烈。不过，宋楚瑜一直打“尊李”牌，在李登辉多次责骂后，仍避免与李正面对抗，只是锁定国民党的“黑金政治”、“官僚体系”予以还击。

　　11月11日，一直没找到竞选搭档的宋楚瑜，出人意料地公布长庚大学校长、曾为陈水扁重要幕僚的高雄籍人士张昭雄作为自己的副手。“宋张配”的成型，不但使宋楚瑜的支持度由原来的30%上升到35%，还使自己的看好度一度跃居首位。宋楚瑜独立参选对国民党造成巨大冲击，由于连、宋票源重叠性高，连战的支持率因此一直徘徊在20%以下。为了不让宋楚瑜在暗中瓜分国民党的资源，国民党中央考纪会于11月16日召开会议，一致通过开除宋楚瑜党籍，理由是违纪参选“总统”和对国民党造成严重伤害。随后，国民党又开除了十几位拥宋“立委”和地方议员的党籍。12月9日，国民党籍“立委”杨吉雄举证宋楚瑜儿子的账户上有“中兴事业”的巨额票券，李登辉也亲自出马攻击宋楚瑜“奸巧”和“卖台”，并指示国民党控告宋楚瑜所持巨额票券是贪污国民党党款，令宋的支持率大幅下滑至25%，宋楚瑜和国民党的正面战斗由此正式开始。

　　2000年3月18日，受“兴票案”冲击，宋楚瑜以466.4932票，与陈水扁仅差31万票落选。3月31日，宋楚瑜在支持者拥护下成立亲民党，在岛内形成3党鼎立的局面。