1418年一休二十四岁，大师为他命名为一休宗纯。一休这名字的意思，他的一首偈诗作如是解释：『欲从色界返空界，姑且短暂作一休，暴雨倾盘由它下，狂风卷地任它吹。』他认为物质世界和精神世界两者都是重要的，一个人得不断来往于这两个世界之间，但其中得有一段短暂的休息，以便在纯粹的自由中得以重生，风风雨雨以及任何外界势力都与他无关。

　　两年后，1420年，一休终于悟道。在一个夏夜，雨云低垂，他在琵琶湖的一艘小舟上冥想，突然听见一声鸦啼，不觉惊叫起来，顿时大彻大悟，感到所有烦恼不安尽行消失。当他把这体验告诉大师，大师说：『你已修成阿罗汉，但仍未成正果。』一休答道：『若是如此，我乐得成阿罗汉，并不在乎修成正果了。』大师点点头道：『你真的是个已修成了正果的人啦!』

　　1422年，一休二十八岁，大德寺庆，所有僧人都穿上最华丽的袈裟参与盛典，唯独一休穿一身破敝退色的旧袈裟，脚踏一双草鞋出席。大师问他为什么穿这样一身不合时宜的打扮，一休答道：『我来了已使这盛典增光，我可无意去学那些假僧人的样。』大师听了微笑不语。事后有人问大师是否已选定继承衣钵的传人，大市说：『一休，虽然他的行为像个疯子。』

　　一休的『狂态』正是表达了他对那些僧侣虚伪的愤懑，他给自己起了个外号叫『狂云子』，他写的汉诗集就命名为《狂云集》。他的诗在在都反映出他这种『狂』。出于对弄虚作假的僧侣极端不满，他在大师去世前几年就离开了寺院，他的行为走向另一极端，公然过起放荡不羁的生活。1440年是开山大灯国师涅盘十三周年祭，大德寺僧乘机攫取各地大批礼物，一休对此大为不满，在十日祭典的喧闹后，他离开大德寺，临走留下一首诗给一个同门师兄：

　　『住庵十日意忙忙，脚下红丝线甚长；他日君来如问我，鱼行酒肆又淫坊。』

　　一休的行为完全同僧规背道而驰，他纵情诗酒，饮酒吃鱼，留连妓馆。在《狂云集》中他极其坦白地公开宣扬自己投身欲海的欢乐。如《题淫坊》：

　　『美人云雨爱河深，楼子老禅楼上吟；我有抱持睫吻兴，意无火聚舍身心。』

　　这无疑是公开对僧众的挑战，目的正是讽刺那些假正经的僧人，事实上几乎所有的寺僧暗地里都在追求肉欲，为非作歹，只是不敢公然行事而矣。难怪开山大灯斥责这类无耻僧人『全是邪恶败类』了。

　　早在1437年，一休四十三岁，正值大德寺为开山大灯国师举办百年大忌，一休就带了一个女子去参拜国师之墓。一休弟子编的《年谱》中说；『师年四十三，是年适逢开山国师百年大忌。师前往塔下参拜，一女子带衣袋在后随行。』寺僧聚在一起诵经，为国师祈求冥福，一休非但不去诵经，却带那女子夜宿庵房，一边听诵经，一边同女子调笑。他认为开山国师绝不会接受那群『邪恶败类』诵经的，与其诵经不如同女子谈情更合真性情。他最遵敬的一位祖师是中国的慈明和尚，就经常有老婆跟随，所以他不在乎别人讥笑，公然带女子进寺。他还写了一首《大灯忌宿忌以前对美人》以表态：

　　『开山宿忌听讽经，经咒逆耳众僧声，云雨风流事终后，梦闺私语笑慈明。』