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　　提起唐寅，人们就会想到《三笑》中唐伯虎点秋香的故事，以及那个为追求喜爱的女性而甘愿卖身为奴的风流才子的艺术形象。上述故事最早见于明项元汴所著《蕉窗杂录》中《三笑姻缘》。《三笑姻缘》系据唐人笔记《山水小牍》一文、元人杂剧《李太白匹配金钱记》，以及明代叶宪祖杂剧《碧莲绣符》、姚旅笔记《露书》、王行甫《耳谈》等书，铺衍、移植到唐寅身上的一个爱情故事。故事之所以虚构、移植到唐寅身上，固然与他的风流浪漫个性，声名远播的书画有关，但是真实生活中的唐寅却并非如此。

　　唐寅（1470—1523）初字伯虎，更字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等。祖籍晋昌，即现在山西晋城一带，故他在画上题款常写其原籍“晋昌唐寅”。北宋时唐氏家族南迁，有一支定居南京、嘉兴一带。唐寅就出生在苏州府吴县吴趋里一个商人家庭。

　　据唐寅好友祝允明所撰《唐伯虎墓志铭》记：“其父广德，贾业而士行。”他认为经商不如读书做官好，虽迫于生计从商，总觉地位卑微，于是对儿子抱有很高期望，决心让儿子求学，以改换门庭。唐寅聪明伶俐，他的父亲欣慰地说：“此儿必成名。”可是唐寅自小顽皮，“计仆少年，身居屠酤，鼓刀涤血，获奉吾卿周旋” （唐寅《与文徵明书》）。那种不拘礼节的放荡行为又是一般士大夫子弟所少见，因此他的父亲又感慨地说“殆难成家乎”。

　　二十五岁之前的唐寅，过着读书、游玩、吟诗作画的无忧无虑生活。哪知到明孝宗弘治十年（1497），祸从天降，家里发生了惨痛的剧变。先是父亲病殁，后是妻儿离世，接着母亲作古。翌年春妹妹出嫁。不久又获知妹妹在婆家自杀的消息。一年内七口之家只剩下唐寅兄弟二人，无怪二十几岁的唐寅就愁出了白发。 “清朝揽明镜，元首有华丝。怆然百感兴，雨泣忽成悲。忧思固逾度，荣卫岂及衰？夭寿不疑天，功名须壮时。凉风中夜发，皓月经天驰。君子重言行，努力以自私。”（唐寅《白发诗》）从诗中可看出唐寅家道败落，功名未就，痛苦不堪的心情。
　　唐寅十六岁时曾参加秀才考试，“童髫中科第一”，当上府学生员。这在几代经商的唐氏家族中可谓光宗耀祖的事情。唐寅受到全城读书人的赞誉。
　　唐寅初因父母妻儿等去世的打击，精神上受到极大的刺激，一度消沉，终日与友人饮酒消愁。后经好友祝允明劝戒，精神重新振作，遂又埋头读书。

　　弘治十一年（1498），唐寅去参加应天府乡试。二十九岁的唐寅高中第一（解元），而他的好友文徵明却落第。主考官梁储在读唐寅试卷时，情不自禁地赞叹道：“士固有若是奇者耶？解元在是矣！”唐寅所撰之文受《昭明文选》影响，辞藻优雅，才气风发，他的试卷被梁储一眼看中。