一个迟到的“新青年”
相对于修身养性、待人接物风格的旧派，蒋介石对中国出路的思考却处处透着新意。毕竟，他生活在一个热血青年积极探索救国真理的年代，青少年的坎坷，社会的巨大变动，让他希望能站得更高，看得更远，努力思索着要许给这个国家一个怎样的将来。
1919年的晚些时候，蒋介石偶然被一本名为《新青年》的杂志吸引。此后的几年中，他常常手捧着这本杂志，阅读不辍。 同一时期，蒋介石也对由北京大学罗家伦编辑的《新潮》颇为喜欢。读此类杂志，几乎是当时思想开明、追求进步的标志。此刻，32岁的蒋介石与那些新派人物并没有多大差别。
有一段时间，马克思、列宁也成了蒋介石的案头常客。他常看的书包括《马克思学说概要》与《共产党宣言》等，并坚持做笔记，发表看法。
比如，他在1923年9月24日的日记中就说：“今日看《马克思学说概要》完，颇觉有味。上半部看不懂，厌弃而去者再。看至下半部，则多玄悟，手不忍释矣！”1925年后，列宁也被他纳入视野。11月21日，蒋介石曾评价《列宁丛书》，“权力与联合民众为革命之必要……，皆经验之谈也。”
1925年11月，蒋介石为黄埔军校第三期同学录作序，重点阐述“精神出自物质，宇宙只有一原”；另外，序中亦有“吾为三民主义而死，亦即为共产主义而死”之句。马列著作对蒋介石的影响，从中可见一斑。
当时孙中山推行“联俄、联共、扶助农工”政策，但不能因此断言蒋介石此时对马列的态度属于投机，接受新事物正是他那个时代的特征。
不过，他对马列著作的理解并不深刻，对时局的认识也处于模糊状态，对未来的选择也是犹犹豫豫。
相对清晰的，或许是他对乡村士绅、资本家、军阀、政客……那个时代的剥削阶级的憎恶，而这同样是新派人物的共性。
他在1919年2月26日的日记中曾说：“吾国绅耆阶级不打破，平民终无享乐之一日也。”他在上海经营交易所，虽属投机，却也目睹了资本家倾轧、垄断的黑幕，并感概“安得将此种奸商市侩，一扫而空之以发荣社会经济也”。对于军阀，蒋介石愤怒更多，“恨手无寸铁，不能杀尽狐媚之政客、议员，以清时局也”。
此外，他反对蓄奴、主张打破家族观念，即使对他不怎么了解的工人也抱有一定的同情，1921年8月蒋介石曾监督改建厅屋工程，目睹工人辛劳状况，并为之感动。他说：“工人之辛苦危险，可谓极矣，资本家见之，而不加矜恤，久之必演成阶级斗争。”不过，蒋介石并不喜欢“阶级斗争”，认为革命政府中，如果工人罢工就是反革命，届时使用“非常手段，亦未可知”(在他掌权前后，他也的确是这么对待工人运动的)。
同那时的“新青年”一样，蒋介石对于民族危机有深深的忧虑，他内心中民族主义情结更深。他称五四运动“乃中国国民破天荒之壮举”。1920年11月，在香港看到英国大规模建设的情况，他亦曾感慨：“中华锦绣河山，自不能治，而让外人治之，不亦深可叹乎！”
蒋介石反帝思想的高潮出现于五卅事件后。蒋介石以悲愤之笔言说：“蠢尔英奴，视华人之性命如草芥，肆行芟薙，闻之心肠欲裂，几不知如何为人矣！自有生以来，震悼未有如今日之甚者。”此后，他逐日在提要栏目中书写“仇英”标语近百条，大多为“英虏皆可杀”，“英番不灭，国家焉能独立”，“英夷不灭，焉能解放世界人类”之类。
除了把“英虏”看作是中国人民的头号敌人外，蒋介石对美、法等国也持警惕态度。其日记云：“英番可灭，美、法亦不可玩忽！”而对于他曾留学的日本，蒋介石也会直接用“倭狗、倭奴”称之。
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