以退为进的投机者？
最初的时候，蒋介石只是革命中的一个小角色。武昌起义之后，他率领一支100人的部队攻打杭州的浙江巡抚衙门。战斗之前，蒋介石给母亲写了封信，提到自己希望能够干出一番大事业，纵然战死也心甘情愿，希望母亲能恕其不孝之罪。信中颇有悲壮之气，从此他的个人经历与中国现代史联系在了一起。
蒋介石尽管在杭州起义中干得不错，但革命毕竟不像他儿时自认“大将军”指挥一帮孩童冲杀那样简单。 此后几年中，蒋介石追随与其亦师亦友的陈其美在上海接连谋划了多次起义行动，但每一次都狼狈失败，他本人险些被捕，而陈其美也死于袁世凯的暗杀。
蒋介石在国民党内的起步得陈其美助益良多，是陈其美把他领进同盟会，并将他引见给孙中山。陈是同盟会在沪杭地区的负责人，由于孙中山对陈其美的倚重，陈死后，孙中山开始看重与陈其美关系密切的蒋介石。
1917年，在孙中山发起护法运动、急需人手壮大力量的时候，他想到了蒋介石。
蒋介石最初追随孙中山并不顺利。当时，在孙中山眼中，蒋介石的分量无法和陈其美相提并论，更不如此时的陈炯明——他掌握着孙中山惟一可以依靠的武装力量。所以，对于蒋介石提出的一些极富远见的建议，孙中山基本上未予采纳。比如蒋介石建议彻底消灭桂系军阀，稳定广州革命政府；并提醒孙中山注意陈炯明的野心；还有在1921年，在法定代表人数不足的情况下，蒋介石劝阻孙中山不要进行让他成为“非常大总统”的选举……事实证明，在这些问题上，蒋介石是正确的，但结果却让他气馁。
对此，蒋介石往往是以辞职或不告而别表达自己的意见。甚至在一些无足轻重的事情上，他也会采取相同的方式。以至于从1918年3月到粤军赴任至1924年1月，在不到6年时间里，他至少有14次辞职或者不告而别。《蒋介石传》的作者布莱恩·克罗泽总结说，每当形势不能如他所愿，他就以辞职的方式以退为进，以此证明他是不可缺少的，其结果也往往是他一旦复出，职权就会更大。
蒋介石的确为职务闹过情绪，比如1919年，他曾为粤军壮大而其没有升迁而不满，直至任命其为第二军参谋长才欣然就职。不过，其中也不乏“性格乖方”的实例，如他不满在陈炯明手下供事，常常小题大做，孙中山就曾批评他“性刚而嫉俗，故常龃龉难合……”，要求其为党所付重托，降格以求。蒋介石也有其革命意志不坚定的一面，如讨逆与北伐，一旦其被击溃或面临险境，他总是会灰心丧气，最终拂袖而去。凡此种种，蒋介石日后提及这些经历时，把它归结为“合则留不合则去”。
然而，孙中山此时急需值得信赖的军事人才，尤其是在擅长军事的将领朱执信、邓铿相继遇难，陈炯明渐生异志的情况下。蒋介石数次出走，却没有背叛，这也许是孙中山始终没有对他丧失信任的关键。对蒋介石来说，尽管孙中山在陈炯明的事情上没有重视自己的建议，但蒋介石显然更清楚，离开孙中山他将不名一文。所以，当1922年6月陈炯明公开加害孙中山时，接到电报的蒋介石立刻从上海赶到广州，陪伴孙中山度过最难熬的40多天。这也让孙中山相信，坚定不移支持他的人，不是别人正是蒋介石。
自1911年投身革命以来，也许这一刻——取得孙中山的充分信任对他才是最重要的。这意味他作为革命马前卒的日子终于结束了，在其情妇陈洁如所写的回忆录中，蒋介石曾清楚地提到这一点。至于此后的国民革命军总司令、国民党主席只是他的人生逻辑的自然延伸。1925年以后，再也没有蒋介石消极请辞的事情出现。
不管是有预谋的，还是被动的，他的蛰伏到头了。
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