北京时间4月4日2时45分(意大利当地时间3日20时45分)，冠军杯1/4决赛首回合开始2场角逐，AC米兰主场2比2被拜仁逼平。上半时，安布罗西尼与吉拉迪诺势在必进的头槌均被拜仁二号门将伦辛扑出，但皮尔洛终于头球破网。下半时，吉拉迪诺被黄牌警告，他将无缘下回合比赛。拜仁中卫范比滕扳平比分后，卡卡赢得点球并主罚命中，以7球继续领跑本赛季冠军杯射手榜，但在终场哨响前，范比滕梅开二度。
AC米兰此前18场冠军杯主场比赛取胜15场，主场对德国球队12胜2负1平，其中对拜仁4战全胜。
上赛季16强比赛中，AC米兰客场1比1战平拜仁，然后主场4比1大胜晋级。罗纳尔多没有参赛资格，安切洛蒂排出吉拉迪诺单前锋，拜仁去年9月曾在这里4比0击败国际米兰，终结了18年来在意大利6连败的历史，队长卡恩与中场范博梅尔停赛，分别由伦辛和小将奥特尔顶替。
开场40秒，马凯禁区前沿护球回做，拜仁场上队长萨尼奥尔在左侧距门22米处低射偏出左门柱。第2分钟，扬库洛夫斯基左路斜传，吉拉迪诺门前甩头没蹭到，后点包抄的西多夫也没铲到球。第5分钟，皮尔洛主罚任意球被人墙挡出，他再度得球过顶球长传，吉拉迪诺在门前8米处勉强够球凌空垫射偏出左门柱。第12分钟，施魏因斯泰格左侧外围低射偏出近门柱。
第15分钟，扬库洛夫斯基左路传中造成角球，奥多右侧开出，安布罗西尼在门前7米处顶出势大力沉的头槌，但被此前只参加过1场冠军杯的伦辛下意识单手托出横梁！第24分钟，奥特尔在门前30米处右脚突然发炮被迪达托出。第26分钟，西多夫左路内切距门25米处右脚低射偏出近门柱。第28分钟，萨利哈米季奇远射打飞。
拉姆倒地传球时被贴地滑铲的西多夫蹬中脚踝，俄罗斯主裁判博斯卡科夫没有亮牌。第30分钟，奥特尔外围低射被迪达倒地得到。第33分钟，萨利哈米季奇踢倒扬库洛夫斯基，博斯卡科夫亮出首张黄牌。第36分钟，内斯塔中线起球，奥多右侧接近底线直接凌空勾到中路，吉拉迪诺在门前5米处飞身冲顶，但被伦辛不可思议地封出！吉拉迪诺脚后跟勾射高出。
波多尔斯基与加图索铲抢倒地，加图索起身时被对方用手拽了一下后腿。第40分钟，卡卡突入禁区左侧被卢西奥铲倒，博斯卡科夫给角球，慢镜显示卢西奥先铲到球。卡卡左侧开出战术角球，接西多夫回传后底线低传被漏到后点，奥多右路斜传，皮尔洛前插反越位成功，在禁区左侧距门8米处头球吊射远角成功，米兰1比0领先！这是皮尔洛本赛季欧战首球，也是他在77场欧战中的第4个进球。第42分钟，范比滕后场丢球，扬库洛夫斯基突入禁区左侧距门17米处左脚抽射偏出近门柱。第45分钟，安布罗西尼禁区左侧距门14米处头球还给伦辛。
下半时开始2分钟，皮尔洛中圈起球，吉拉迪诺在裁判鸣哨吹越位后，禁区边缘凌空吊射入网，尽管他申诉自己并没有听到哨声，但博斯卡科夫还是亮出黄牌，这意味着吉拉迪诺将错过下回合客场比赛。第54分钟，安布罗西尼左路低传，卡卡在门前10米处包抄，但在伦辛干扰下没有打上！第61分钟，卡卡在左侧边线从萨尼奥尔脚下断球突入禁区，卢西奥补防破坏出底线。
西多夫禁区左侧低传，卡卡抢在范比滕之前距门12米处转身射门，但还是被比利时人挡出。第64分钟，卢西奥长距离准确直传，马凯突入禁区，但被第165次出战欧洲赛事的马尔蒂尼断下。第66分钟，皮尔洛斜长传禁区右侧，奥多直接小角度凌空抽射落在球网上方。
双方接连换人。赛季初在这里攻破国米球门的皮萨罗换下波多尔斯基，莱尔替下萨尼奥尔。米兰则用因扎吉换下吉拉迪诺。第74分钟，西多夫挑传禁区，但因扎吉在后卫逼抢下没拿住球。第76分钟，莱尔右路长传后点的马凯，但迪达抢先摘到。第78分钟，哈格里夫斯左侧角球被西多夫顶出，马凯后点右脚停球，在门前18米处左脚凌空抽射被挡，拜仁得球继续进攻，萨利哈米季奇右路传中，皮萨罗后点距门6米处头球顶在奥多背上，范比滕在门前4米处左脚凌空抽射打进右下角，拜仁1比1追平！！范比滕此前唯一的冠军杯进球是2003年9月16日在伯纳乌攻破皇马球门，当时他效力于法甲马赛。
拜仁扳平后士气大振，连续获得角球，但AC米兰第83分钟再次超出比分，扬库洛夫斯基中场左侧断球顶到前方，卡卡左肋高速突入禁区越过国家队队友卢西奥，卢西奥回追铲出底线，点球！拜仁队员强烈抗议，范比滕吃到黄牌，从慢镜看，卢西奥只是铲球时带倒了卡卡，拜仁点球有些冤。卡卡操刀右脚推射右下角得分，2比1！这是卡卡的第18个冠军杯进球，在队中仅次于老将因扎吉。在本赛季射手榜上，他也超出了已经被淘汰的皇马射手范尼，独居首位。
两队随后用完换人名额。圣克鲁斯替下马凯，第50次出战冠军杯；而在米兰方面，卡拉泽替下扬库洛夫斯基，古尔库夫替下西多夫。第89分钟，马尔蒂尼头球解围不远，施魏因斯泰格在门前22米处低射偏出左门柱。补时阶段，奥特尔在门前30米处抽射滑出远门柱。补时阶段第3分钟，哈格里夫斯中场右侧被古尔库夫放倒，他亲自主罚任意球长传禁区，米兰门前4名后卫都没抢到落点，球在草皮上反弹到后点，本赛季拜仁队中唯一打满所有冠军杯场次的范比滕胸部停球，在门前4米处左脚小角度凌空抽射入近角，2比2！！博斯卡科夫随即鸣哨结束了比赛，这是拜仁在意大利取得的首场平局，此前总战绩为3胜7负。
AC米兰(4-4-1-1)：1-迪达/44-奥多，13-内斯塔，3-马尔蒂尼，18-扬库洛夫斯基(86卡拉泽)/8-加图索，21-皮尔洛，23-安布罗西尼，10-西多夫(87古尔库夫)/22-卡卡/11-吉拉迪诺(71因扎吉)。拜仁慕尼黑(4-4-2)：22-伦辛/2-萨尼奥尔(68莱尔)，3-卢西奥，5-范比滕，21-拉姆/20-萨利哈米季奇，39-奥特尔，23-哈格里夫斯，31-施魏因斯泰格/10-马凯(85圣克鲁斯)，11-波多尔斯基(68皮萨罗)。
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