在碱性条件下，利用N-氯代丁二酰亚胺（NCS）和二甲硫醚（Me2S，DMS）氧化伯醇或仲醇得到相应的醛酮的反应，称为Corey-Kim氧化反应。此反应由E.J. Corey 和 C.U. Kim 在1972年发现。反应中生成的活性试剂， S,S-二甲基琥珀酰亚胺氯化锍称为Corey-Kim试剂。
反应条件温和，适用于很多敏感底物，反应有显著的溶剂效应，一般是在甲苯中进行，用极性更大的溶剂如二氯甲烷／二甲亚砜会导致副产物甲硫醚ROCH2SCH3 的产生。
N-氯代丁二酰亚胺在这里是活化剂。大部分伯醇和仲醇都可以氧化为相应的醛酮，但是烯丙醇和苄醇在无碱条件下经过反应主要得到相应的氯代物， 以下是合成烯丙基氯的实例
【 Org. Lett. 2002, 4, 1951】
反应机理
Swern氧化中DMSO和草酰氯生成氧化活性中间体氯锍盐（硫鎓离子）。Corey-Kim氧化法中NCS与二甲硫醚生成类似的氧化活性中间体。
反应实例
一、如图所示，当β-γ位含有双键时，会发生异构化后形成α,β-不饱和羰基化合物 。
【Corey, E.J.; Kim, C. U.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4339.】
【 J. Org. Chem. 1988, 53, 3439-3450】
【 J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8465-8472】
【 J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1498】
无臭味的 Corey-Kim反应
【 Green Chem.2004, 6, 142-146】
【 Org. Lett. 2007, 9, 295-298】
【 Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 270-274】
参考文献
一、化学空间：http://www.chem-station.com/cn/reactions/%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94/2014/05/%e7%a7%91%e9%87%8c-%e9%87%91%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94-corey-kim-oxidation.html
二、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Corey–Kim oxidation，page 176-177.
三、 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti andBarbara Czakó,Corey-Kim oxidation, page 106-107.返回搜狐，查看更多
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