上世纪二十年代后期,青年军人出身的常啸天因遭陷害,与好友林健一起投身上海黑帮,却又在帮派内讧中,误伤好友致死。在以后的二十多年中,他信奉无政府主义,创建洪门社团忠义社,渐成帮派首领、海派大亨。他与豪门女孩、留英律师蒋清深深相爱,却为了抚养好友遗孤林小健,在婚礼当口与未婚妻分道扬镳,为兄弟情义舍弃了爱情与婚姻。抗战期间,常啸天因坚决不当汉奸而遭致日伪迫害,避祸香港、重庆期间无奈开始与国民党接触,并为军统头目戴笠利用。
抗战胜利后,常啸天重返上海,遭到国民党政府接收大员的追查,其社团和公司都遭到前所未有的重挫。长大成人的林小健正直聪明,虽然对帮派的血腥杀戮感到迷茫,还是身不由已地成为社团接班人,他逐渐接掌义父的生意和职务,用善良的心帮助社团底层,保护因痛恨黑社会而投身警界的发友吴浩海,却始终不知身世。偶然的机会,他与女大学生、共产党员蒋芸姗相恋,从她的姑妈蒋清那里,得知了被曲解的部分身世,与义父反目离家出走,并遭到帮派的追杀陷害。与此同时,常啸天也在军统上海组织的恶意并吞中,被刺中枪失忆。
林小健了解前因后果,深感义父一片真情,追悔不已,在逃亡生涯中全心全力照顾失忆的义父,发誓彻查真凶,并把机遇一次次让给好友吴浩海和义父的亲生儿子小康。可常小康却受到军统的扶植,沦为国民党上海特务组织的走狗。在他和军统上海情报给的策划下,忠义社陷入空前灾难中,即将留学出国的林小健为保护义父与蒋清的亲生儿子蒋器,也惨遭毒害,重演了父亲二十年前的悲剧。常啸天恢复记忆,处死亲生儿子,为义子之死痛不欲生。上海解放前夕,已经成为国民党高级军官的吴浩海在逃台前为好友悲情送葬。身染重苛的常啸天用尽一切手段保护做地下工作的蒋芸姗,解放后孤身留在上海,在狱中苦熬,终于在有生之年看到小健与芸姗的儿子出世,在蒋清处含笑终年。