芳香族亲核取代反应（Nucleophilic Aromatic Substitution reaction，SNAr）是亲核取代反应的一类，发生在芳香环上。当中一个亲核体取代了一个好的离去基团，例如在缺电子芳基卤代烃和胺类发生的SNAr
通常情况下，SNAr反应是一个分步过程，具体路径如下：芳基氟化物在接受亲核试剂的进攻后，会得到Meisenheimer络合物，随着离去基团的离去，再重新芳构化得到产物。
从形式上而言，芳香环上的氢被置换。在此反应中，离去基团不是芳环上的卤离子，当然更不是芳环上的氢负离子， 而是亲核试剂侧的卤离子作为间接离去基团离去，此反应称为间接芳香亲核取代反应（Vicarious Nucleophilic Substitution）。
此反应重要的应用是VNS-烷基化三组分串联反应，可以制备各种重要中间体。
利用此方法可以用于合成 治疗风湿性关节炎 、骨关节炎的著名药物吲哚布洛芬。
反应机理
此取代反应通常在硝基邻对位进行，亲核试剂进攻带有强吸电子基团的苯环，形成加成中间体，碱拔氢，发生β-消除生成环外双键，酸化芳构化。
【J. Org. Chem. 2002, 67, 457-464】
反应实例
【J. Org. Chem. 2002, 67, 457-464】
【J. Phys. Chem. A 2017, 121, 9708–9719】 返回搜狐，查看更多
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