氟吡菌酰胺（fluopyram）是拜耳作物科学公司于2002年开发的新型吡啶基乙基苯甲酰胺类杀菌、杀线虫剂，2009年产品首次被媒体报道，2012年推广上市，2016年拜耳收购孟山都因反垄断审查的需要，拜耳将氟吡菌酰胺的种子处理剂Copeo和IleVO剥离给了巴斯夫，产品现由拜耳生产，拜耳、巴斯夫等多家公司参与市场开发，目前氟吡菌酰胺在全球范围内被开发用于杀线虫剂、杀菌剂、种子处理剂、农产品仓储保鲜剂等。氟吡菌酰胺自上市以来凭借独特的作用机理和出色的性能，迅速成长为最热门的SDHI类杀菌剂，氟吡菌酰胺同时也代表了SDHI类杀菌剂的最高水准，也是拜耳开发最为成功的化合物品种，随着其化合物专利的届满，国内必定会掀起一波登记热潮，目前国内农化巨头皆争相布局。
01
产品简介
英文名称：fluopyram
中文名称：氟吡菌酰胺
其他名称 ：氟派瑞
化学名称：N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
分子式：C16H11ClF6N2O
相对分子质量：396.715
结构式：
三维结构式：
理化性质：外观为白色粉末；无明显气味；熔点:117.5℃；沸点：318~321℃(300 ~395℃范围内可能粉剂)；蒸气压：1.2X10-6mPa(20°c)，3.1X10-5mPa(25°c)，2.9X10mPa-4(50℃)；正辛醇/水分配系数: logP=3.3(pH6.5,20℃ )；亨利常数: 2.98x10-5(蒸馏水)、3.17x10-5(pH4)、2.98x10-5(pH7)、3.17x10-5(pH9)(Pam3mor-1,20℃);度:1.53(20℃)；溶解性:水16(蒸馏水)、15(pH4)、16(pH7)、15(pH9)(mg/L，20℃)，庚烷0.66、甲苯62.2、二氯甲烷、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、二甲亚砜均>250(g/L,20'℃）
02
作用机理
氟吡菌酰胺属于琥珀酸脱氢酶抑制剂，通过阻碍呼吸链中琥珀酸脱氢酶的电子转移而抑制线粒体呼吸，该剂可抑制孢子萌发、芽管生长、菌丝体生长及芽孢形成,其在植物木质部中传导及转移。同时氟吡菌酰胺可以有选择地抑制线虫线粒体中的呼吸链的复合体Ⅱ。线粒体是线虫的能量工厂，其受到抑制后会导致线虫细胞中能量（ATP）耗尽，从而抑制线虫。
氟吡菌酰胺是第一个通过抑制线虫复合体Ⅱ的杀虫剂，是此类杀线虫剂的代表。
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应用
应用作物：用于谷物、玉米、蔬菜、葡萄、梨果、核果、香蕉、马铃薯、油菜、花生、特种作物及其他大田作物等70多种作物，也可用于工业植被、园艺植物等，
防治病害：做杀菌剂，防治灰霉病、白粉病、菌核病、褐腐病等，也可以防治香蕉叶斑病、大豆猝死综合症等；做杀线虫剂，可防治特别是茄科、葫芦科根结线虫，南方根结线虫等。
应用技术：防治番茄根结线虫，0.012~0.015 g/株灌根使用。黄瓜白粉病，37.5～75 g/hm2，喷雾。
田间试验结果表明：在药后7天和14天，氟吡菌酰胺防治香瓜白粉病的防效最高，其高、中剂量处理防效均达到93%以上，其次为黄瓜白粉病的防效，氟吡菌酰胺高、中剂量处理防效均达到90%以上，且防效显著高于3种对照药剂，试验期间对作物生长未见影响，持效期长；相对于瓜类白粉病，草莓白粉病的效果稍低，在药后7天，氟吡菌酰胺高、中剂量处理防效均达到91%以上，在药后14天，氟吡菌酰胺高剂量处理防效在91%以上，中剂量处理防效略有降低，为79%。由此可见，氟吡菌酰胺是防治黄瓜、甜瓜、草莓白粉病的一种新型良好杀菌剂，对作物安全。
可开发剂型：41.7 %悬浮剂。可与戊唑醇、肟菌酯制成混剂。Privilege是氟吡菌酰胺（41.50 %）+丙二醇（6.67 %）+聚乙烯聚丙烯共聚物（1.67 %）的混剂。可与氰咪唑硫磷、氟噻虫砜、阿维菌素等制成混剂防治根结线虫。
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登记情况
国内登记：
目前国内登记有效期内的证件主要有25个，其中原药登记数量3个，分别是山东滨农、内蒙古莱科、和拜尔作物，单剂2个都是拜耳登记的400g/L和41.7%悬浮剂，混剂20个，分别和阿维菌素、嘧霉胺、喹啉酮、阿维菌素、吡唑醚菌酯、戊唑醇、肟菌酯、异菌脲、丙硫菌唑等复配。
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专利情况
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合成路线
在氟吡菌酰胺的合成过程中，同样我们可以把氟吡菌酰胺看作两部分吡啶胺片段和苯甲酸片段，其合成重点主要围绕吡啶胺片段即中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺的合成。
路线二：农药,2015,54(7):485-486，报道了氟吡菌酰胺的合成路线，即以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶为原料，与氰乙酸乙酯缩合、脱羧、催化加氢得到N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]乙酰胺，再水解得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺，该中间体与2-(三氟甲基)苯甲酰氯发生酰胺化反应得到目标产物氟吡菌酰胺。合成路线如下：
路线五：化学杂志2010,55(9):559-564，报道了吡啶菌酰胺关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺的合成。由2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙二酸二乙酯与2-(氯甲基)异吲哚啉-1.3-二酮缩合、脱羧然后肼解得到关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺。然后与酰氯进行酰化反应，得到氟吡菌酰胺，路线如下：
路线六：河北科技大学学报，2017,38(3):263-268，报道了氟吡菌酰胺的改进合成路线，在路线二的基础上优化关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺的合成，以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶为起始原料，经与氰基乙酸乙酯缩合反应得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氰基乙酸乙酯盐酸盐，2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氰基乙酸乙酯盐酸盐脱羧得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈，2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈还原得到[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]氨基甲酸叔丁酯，[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]氨基甲酸叔丁酯采用氯化氢乙酸乙酯溶液脱叔丁氧羰基得到关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺盐酸盐，然后和2-(三氟甲基)苯甲酰氯酰胺化得到最终产物氟吡菌酰胺。路线如下：
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前景展望
作为首个新型桥链杂环酰胺结构的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）类杀菌剂，氟吡菌酰胺有别与其他同类杀菌剂与琥珀酸脱氢酶固有的结合模式，有效降低了与同类型产品产生交叉抗性的风险。作为首个既有杀菌活性又兼具杀线虫活性的SDHI类杀菌剂，氟吡菌酰胺在农业种植中有着广泛的应用前景，可用于防治多种作物上的斑点落叶病、灰霉病、叶斑病、白粉病、菌核病、早疫病等多种病害，以及多种线虫病害。氟吡菌酰胺具有优异的渗透性和内吸传导性，能迅速被植物吸收并在体内传导，具有较长的持效期，一次施药可控制较长时间内的病害和线虫发生。氟吡菌酰胺及其复配制剂产品自上市以来，市场表现优异，获得了绝佳的用户体验和市场美誉度，随着其专利的届满，国内企业纷纷布局，氟吡菌酰胺已迎来快速增长期。返回搜狐，查看更多
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