对甲苯磺酰甲基异氰(TosMIC) 是有机化学官能团转换反应中非常有用的 单碳合成子。TosMIC可以用来方便地制备咪唑【】、噻唑、 恶唑【】、三氮唑、吲哚、吡咯【】等。TosMIC 参与的增加一个碳原子的还原氰基化反应【】。 TosMIC磺酰基不仅使α碳上的质子酸性增强，而且还是很好的离去基团，很容易脱质子和烷基化。TosMIC另一个独特的特性是其异腈基团，异腈的碳原子的氧化性可以使其进行多种反应。
除了上述非常有用的应用，TosMIC还有一个非常有用的应用就是作为羰基合成子合成酮。这正是利用其 α碳上的质子酸性强易于烷基环化的特点，由于可以分布烷基化可以非常容易的制备对称酮、不对称酮和环状酮。
【Eur. J. Org. Chem., 2003, 1343】
【 J. Med. Chem. 2004, 47, 6082–6099】
其实TosMIC这个应用最早由Van Leusen在1977年首先报道【 Tetrahedron Letters,1977, 48,4229 - 4232】, 利用NaH对TosMIC进行拔氢，加入卤代物进行两次烷基化，接着利用浓盐酸进行水解得到酮。
反应机理：
异腈水解步骤小编又详细画了一下，便于大家理解
最后5甲酰基亚胺水解得到酮，副产物是甲酰胺。
这是一种很高效的合成不对称酮和环状酮的方法，对于我们在合成路线设计中非常有启发意义。 不能因为TosMIC其他合成杂环等相对常用的应用而忘了这个显而易见而又非常实用的应用。
相关反应
酮和对甲苯磺酰甲基异腈（TosMIC）一锅法反应得到多一个碳的腈的反应。
醛亚胺和对甲苯磺酰基甲基异腈（TosMIC）在碱性条件下关环制备咪唑的反应。由于亚胺的活性比醛高很多，此反应后来拓展到直接用醛和胺反应得到亚胺后直接与TosMIC一锅法关环的三组分反应（VL-3CR）。
对甲苯磺酰基甲基异腈(TosMIC，van Leusen试剂)和醛在质子性溶剂中回流得到5-取代噁唑的反应。
TosMIC在碱性条件下与 加成受体(如，α,β-不饱和酯，酮或腈)反应，消除对甲苯亚磺酸得到3-取代的吡咯的反应。 此反应最早由van Leusen, A. M在1972年报道【Van Leusen, A. M.; Siderius, H.; Hoogenboom, B. E. and van Leusen, D., Tetrahedron Lett., 1972, 5337 】返回搜狐，查看更多
