虽然宋楚瑜靠蒋家的关系发迹政坛，但如果光靠蒋经国的余荫，宋楚瑜是不可能有后来的局面的。宋楚瑜凭自己的政治智慧，以及所谓的忠贞侍主的观念，在蒋经国过世不久，另外选择了李登辉当靠山。所以宋楚瑜的政治生涯，其实可以以1988年1月13日这一天，做一个明确的分野。当蒋经国辞世，李登辉接班之后，宋楚瑜开始完全靠自己打天下。此时的宋楚瑜，不再是蒋家家臣。

　　不过，即使宋楚瑜迅速向李登辉输诚，但李登辉之于宋楚瑜完全缺少像蒋经国与他的“父子情谊”，宋楚瑜是靠好几帖“猛药”才取得李登辉的信任，并保住自己在政坛的地位。这包括他在1988年7月7日的国民党十三全会上，适时将李登辉推上代理主席的宝座；以及在1990年2月临中全会上，不惜落泪以辞职相要胁，发挥临门一脚的功夫，护航保驾，让李登辉顺利当选第八任总统。

　　宋楚瑜以对蒋经国的忠诚对待李登辉，自然也获得李登辉的青睐，他与李登辉的关系一度好到互为生命共同体，当1990年2月爆发国民党政争时，非主流派要李登辉让出党主席宝座的同时，宋楚瑜同样饱受对手要“两宋一苏”下台的威胁，对宋楚瑜也一直争议不断，他一直是争议性很高的党副秘书长或秘书长。不过也因为宋楚瑜对李登辉的效忠，他才得以在1992年立委辅选战败下台之后，峰回路转获党提名出任省主席。