1998年12月底，卸职的宋楚瑜带着李登辉送他的“诸法皆空，自由自在”八个大字去美国旧金山探亲。在美期间，他密切关注岛内政局的变化，并于1999年3月返台，开始为竞选“总统”四处奔走。当时，他的民意支持度一直维持在40%以上，而连战的声势却十分低迷，只有10%多。虽然国民党基层极力撮合“连宋配”，但由于李登辉的强烈反对而未能成功。1999年7月16日，宋楚瑜正式宣布自行参加2000年“大选”。此后，他的民调支持度一直维持在30%以上，高于陈水扁和连战。

　　1999年11月16日，宋楚瑜被开除出国民党。为了彻底打垮他，扭转连战的颓势，12月9日，国民党暗中运作“立委”杨吉雄揭发宋楚瑜的儿子在“中兴票券”账户上存有来路不明的1.4亿元新台币，从而引发震惊岛内外的“兴票案”，使宋楚瑜的清廉形象大受打击，支持度一路下滑。2000年3月18日，选举结果揭晓，宋楚瑜获得466万票，仅以30万票的微弱差距落后陈水扁。为了东山再起，他于当年3月31日成立了亲民党。

　　由于国民党、亲民党“系出同源”、票源高度重叠，一向对政治发展相当敏感的宋楚瑜深知，面对2004年“大选”，国亲两党“分则两害、合则两利”，在“泛蓝军”选民强烈要求两党合作，且亲民党根本无力在人选搭配上与国民党一争高下的情况下，如不采取务实态度推进国亲合作，自己强出头，不仅必输无疑，还将背负造成“泛蓝”分裂的罪名，不利于日后发展。因此，自2003年初开始，宋楚瑜就不断表示，“对于‘谁配谁’的问题没有任何坚持”。2月14日，连战与宋楚瑜发表“共同声明”，宋公开承诺在“正副总统人选”搭配问题上尊重连战的意见，“连宋配”正式成局。可以说，明年选举结果将决定宋楚瑜今后的走向。