连战于1936年8月27日生于陕西省西安市。其名“战”字乃是祖父连雅堂于逝世前所取。他特留遗言嘱咐连战的母亲赵兰坤说：“中、日必将一战，若生男则名连战，寓有自强不息，克敌致胜的意义”。但其母因这个名字火药味儿太重，特别替连战取字“太平”。

　　连战的祖先为福建省漳州府龙溪县人，其六世祖于清康熙年间移居台南府的“宁南坊马兵营”，世代经商。因此，连氏可谓是最早来台的“外省人”，其中最为大家熟知的该为连战的祖父连雅堂先生，其巨著《台湾通史》揭示“爱国保种”的中华民族精神，不但为台湾的历史文献作了完整的汇集，也为民族文化留下薪传。其父连震东曾先后历任台湾省建设厅长、民政厅长、“内政部长”、“总统府资政”、“国策顾问”等职，在党政界打下深厚基础。可以想见，连氏家庭历代经商与连震东建立的政治关系所培养出庞大的政商人脉，可使连战在政、商界中无往不利。

　　连战读小学时，父亲做官，加上母亲饲养家畜变卖，因此家境与其他的小学生相比可谓优裕多了，再加上阶级的不同，连战小时候便显得骄傲而阔气。他自视甚高，但也不吝惜金钱，只要同学有需要帮助的地方，他肯定会仗义相助。

　　连战在台湾光复之前在西安就读作秀小学，在重庆读南山小学。台湾光复后，连震东携眷回到了阔别15年的家乡，连战进入台北日新小学5年级就读。当时的连震东政治事业正走向顶峰，连战自然也受到影响。小学毕业后，连战直升成功初中，后考入师大附中。他那时并不重视读书的成绩，连公子的身旁总围绕着一大票的玩伴四处游玩。到了中学快毕业之时，他突然收起了玩心，安安分分地读书。不服输的个性使得他考取了台湾大学政治系。

　　进入台大可说是他人生的一个重大转折点。连战用功且天赋高，为人稳重生活朴实。大学4年的努力没有白费，他拿到了美国芝加哥大学硕士班的入学许可。1959年，连赴美深造，在两年之内他以全A的优异成绩取得了“国际公法”与“外交学”硕士。1965年荣获芝加哥大学政治学博士。

　　连战在美国接待“第3届中国小姐”时与该届后冠得主方瑀相识，并于1965年9月与方瑀在美共结连理。结婚后的第3天连战就开始任教于威斯康辛大学，不久转往康乃狄克大学任教。1968年，连战结束在外长达9年的求学生涯，回到了母校台大，担任政治系客座教授，教“政治学”、“西洋政治思想史”及“国际法”3门课程，很受学生欢迎。次年，他接掌台大政治系，不久后接任台大政治学研究所所长，在学术界中颇享声誉。

　　1975年，连战奉派为“驻萨尔瓦多共和国全权大使”。1976年，连战回台出任中国国民党中央委员会青年工作会主任，1978年升为中央委员会副秘书长，同年任“交通部长”，从政经历十分顺遂。担任“交通部长”是他从政的一个里程碑，因为这证明他经过多重考验后，已经能独挡一面了。连震东更亲自传授连战为官要诀：“要像骑脚踏车一般，头要不断地点，脚要不停地踩”。连战在任“交通部长”期间十分下功夫，做了许多开创性的工作，台湾一些重要交通建设都是那时打下的基础。连战最大特点是“不争”和让部属有自己发挥的空间，让人感觉沉稳内敛和待人宽和。加上不争功诿过，其为官作风颇让下属信服。1984年，他被提拔为国民党中常委。1987年，调任“行政院副院长”。

　　1988年1月蒋经国逝世，李登辉上台后想找一个政商关系雄厚又好控制的人，以巩固自己的权位，于是李登辉看上了连战。李先任命连战为“外交部长”；1990年6月又任命连为“台湾省主席”；1993年2月李登辉任命连战为“行政院长”。由于有李登辉的强势主导，而连战本人又十分低调，虽然任内提出“振兴经济方案”、“行政革新方案”、“全面国土规划”、“全民健保”、“亚太营运中心”、“南向政策”等，但都没有得到落实，因此有人称“连内阁”为弱势“内阁”。不过，连战却成为新世代权力交替的标志性人物。

　　1996年，李登辉提名连战做自己的“副总统候选人”，一方面是利用连的政商关系竞选；一方面还是着眼于找个“比较听话的人”做接班人，便于他日后操控。2000年3月，李登辉安排连战与萧万长搭档参选“总统”，在宋楚瑜脱党参选及李登辉后来操弄“弃连保陈”的效应下，连战以23%的得票率惨败。2000年5月，一向被人认为缺乏政治魄力的连战将统治国民党达12年之久的李登辉清除出党，摆脱了李登辉的控制。2001年，国民党在“立法委员”选举中又遭到挫败，失去第一大党的地位。面对国民党的生存危机，连战着手进行了一系列改革。一是进行党员重新登记，整顿党组织。二是组织机构精简化。三是进行党主席直选。四是清查党产、制订排黑条款。连战所进行的改革虽然没有从根本上解决国民党内存在的问题，但却基本稳住了国民党的颓势。

　　2001年1月，连战以国民党主席身份，置李登辉的反对于不顾，声请放弃对“兴票案”再议，曾给宋楚瑜造成重大伤害的“兴票案”就此终结，也为泛蓝军的整合奠定了基础。2003年9月6日，国民党“十六全三中全会”通过国民党主席连战、亲民党主席宋楚瑜搭档参选2004年正、副“总统”的核备案，连战正式成为代表泛蓝军参选的“总统”候选人。