宋楚瑜1942年6月出生，湖南省湘潭县人，1949年随父来台。其父宋达1933年就参加了海军，从少尉一步一步做到中将，曾任陆军供应司令、联勤副总司令等职，与蒋经国私交甚笃，1975年8月卒于台北。宋楚瑜是家中长子，自认童年时代是个“木讷、内向的孩子，学业成绩乏善可陈”。1959年，宋楚瑜中学毕业，参加大学联考理工组考试落榜。第二年，他又去参加联考的文法组，考上了政治大学，进入外交系就读。在大学期间，宋学习刻苦，1964以第一名的成绩毕业。
宋楚瑜从政大毕业后，服兵役二年，1966年赴美国深造，并于1967年获加州柏克莱大学国际关系硕士学位；1971年获天主教大学图书馆系硕士学位；然后他又到华盛顿乔治城大学攻读政治学博士。宋楚瑜在乔治城大学学习时的导师是寇卓派克女士和克莱恩博士，其中寇卓派克是外交官出身，做过美国驻联合国大使，是布什总统的重要智囊之一；克莱恩曾任美国中央情报局驻台湾站站长，和蒋经国关系密切。
1974年，宋楚瑜获得美国乔治城大学政治学博士后，在导师的推荐下返台任“行政院简任秘书”，工作是蒋经国的英文翻译。1977年，宋楚瑜出任“新闻局副局长”。1978年，蒋经国任“总统”，宋楚瑜也随之前往“总统府”任“秘书”，1979年蒋经国任命宋楚瑜为代理“新闻局长”。在此期间，台湾发生了台美“断交”、“中泰宾馆事件”、“美丽岛事件”等一系列突发事件，宋楚瑜则成功地充当了台湾当局代言人的角色，其驾驭媒体的能力得到充分体现，受到蒋经国的赏识，1981年被选为国民党第十二届中央委员。1984年10月，任国民党中央党部副秘书长。
1988年1月蒋经国逝世，国民党内以宋美龄为首的“元老派”即“非主流派”与以李登辉为首的“主流派”，围绕着最高权力展开了激烈的争夺。在蒋去世的第一个国民党中常会上，宋楚瑜坚决支持推举李登辉做国民党代主席，并以当场退席抗议宋美龄等提出的延后推举国民党代主席的要求。在宋抗议之后，是次会议通过李登辉接任党代主席的决定，确立了李在党内的地位，从此宋与李建立起被舆论称之为“情同父子的关系”。1989年5月，宋楚瑜升任国民党中央秘书长。1990年2月，国民党“非主流派”推出林洋港、陈履安为“正副总统”候选人，与代表“主流派”的李登辉、李元簇组合相抗衡，斗争异常激烈。在国民党临时中央全会上，宋楚瑜以辞职相威胁，反对非主流派有关投票产生国民党“总统”候选人的要求，使双李组合胜出，再在关键时刻为李登辉“保驾护航”，为李清除非主流势力，成为第一任“直选”“总统”立下汗马功劳。1993年3月，宋出任台湾“省主席”。
1994年12月，宋楚瑜以470(60%的支持率)万票的超强民意实力当选为台湾第一任“民选省长”。任职期间，宋楚瑜走遍了台湾309个个乡镇探查民情，解决基层问题，不但获得大多数民众的认同和喜爱，也培养了广泛的人脉关系；同时，他还不断扩大地方自治权利，许多原属台当局管辖的财政、人事权都收归已有，令其与“中央”的矛盾加深。
1996年李登辉挑选连战作为“副总统”，即初步表明了由连战接班的意向。但宋楚瑜树威信、布桩脚、积累政治资本的种种动作，让李觉察到宋有“觊觎总统宝座”的企图心。与连战的“政治个性”不强，不会急剧改变李后路线的特点相比，宋楚瑜则显得权谋而难以驾驭，不易李发挥影响力。李登辉曾等待宋能体认其接班安排的苦心，但宋依然我行我素。1996年12月，在李登辉的主导下，国、民两党在“国发会”上以提高工作效率和节省开支为名，达成“冻省”协议，停止“省长”、“省议员”等公职的选举，以此达到“废省”和“废宋”的目的，宋楚瑜由此成为最后一任“民选省长”。宋也因坚决反对“废省”，同李的关系迅速恶化。1996年底，宋楚瑜向国民党高层递交辞呈，被连战慰留，宋楚瑜坚辞不准后以“请辞待命”的方式做完了剩下的两年任期。1999年，宋楚瑜与国民党决裂，以独立参选人身份参加“2000年总统”选举。
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