在立法会上，曾荫权曾两次取笑民主党提出的施政报告建议不严谨。一次是“施政报告”打印成“施枚报告”，被曾荫权发言时当场指出。在2004年立法会答辩中，曾荫权形容他们的施政报告建议“可能导致我们经济破产”，再次令民主党尴尬。

　　而曾荫权的表演才能也是从中学起崭露头角，被点名称赞“演技出众”，这对于他日后从政大有裨益。四年级时，曾荫权参加话剧比赛《TheEscape》，讲述法国大革命期间，一群被囚的巴黎政治犯的越狱经过。华仁书院校刊刊评论说：“演技较佳的有……中四丁的曾荫权……特点是演技出众，发音清楚自然正确。”

　　靠知识改变命运的梦想在预科毕业后破灭了，他虽然被香港大学建筑系录取，因家境贫寒，被迫辍学打工养家。

　　身高一米六几的曾荫权如果不是因为个子矮，很可能继承父亲的衣钵去当一名警察。但这并不妨碍他擅长打架，他的大弟曾荫培说：你别看他个子小小的，其实很能打架，有哪个弟弟在外面被人欺负了，他肯定第一个出头。最终子承父业的使命由曾荫培完成了，他后来升至香港特区政府警务处处长，人称曾家兄弟“一文一武”。

　　曾荫权的第一份工作是药厂推销员，亲友们怕他陪客户吃喝玩乐会学坏，劝他转行。1967年，曾荫权加入公务员队伍，考取二级行政主任，在市政事务署工作，此后他的仕途一帆风顺，在迄今的38年公务员生涯中，获得升职十余次，直至代理最高行政长官。

　　然而，对于自己没有大学学历，曾荫权一直耿耿于怀，他毫不讳言：“我心里总有根刺，担心(没学位)会影响前途。”

　　1981年，曾荫权被政府推荐，就读美国哈佛大学肯尼迪政府学院，一年后，他以九科优的成绩获得公共行政硕士学位，从此拔掉了这根刺，不再因没上过大学而感到自卑。这一年，他37岁。