李敖和小Y的交情，可以说是“打”出来的。因为1965年1月，李敖从许多读者来信中，意外地发现一篇文笔非常犀利的来稿，也是抨击他的一篇文稿。这让李敖大为震怒，但更让他吃惊的是，后来他发现作者小Y居然是位漂亮的女学生。后来他约她下班后一起吃顿便饭。从此，他与她成了无话不谈的好友。毕业后小Y去了香港，在那里圆自己的作家梦。1970年，李敖从小Y寄来的香港《明报》副刊里隐隐听出了她的心声，才认识到，他错过了许多可以与小Y更走近一些的机缘。而第二年春天，当小Y从香港飞回台北时，同样发现自己回来得太晚了，这时已有另一位漂亮女孩走进了李敖寂寞的生活。