关于吴宗宪的家庭背景，众说纷纭。有人说，吴宗宪家里是开舞厅的，所以他从小练就了玲珑八面的交际本事。求证于吴宗宪，他并没有否认，不过也不愿意多提："我家里是做生意的，因为事关父母的名誉，所以我并不喜欢提。"

　　吴宗宪的母亲是高雄人，老家做的是船具五金行，家境相当不错。吴宗宪在台南出生，吴爸爸做过许多生意，包括玻璃业，也包过台南的歌厅、舞厅等等。吴宗宪说，小时候他们家环境不错，这些从他小时后还有抱着吉他在相馆拍的沙龙照，就可以看得出来。直到吴宗宪升上国中，父亲生意失败，家中才陷入困顿。

　　"不过在我的记忆中，家里并没有什么太大的改变，因为爸爸妈妈一直都让我们过得不错，所以我并没有过过那种三餐不继的穷日子。"吴宗宪说。"我爸爸是我这一生最尊敬的人。他是那种'留着鼻血拿奖杯'，宁愿人负我，不愿我负人的人。"

　　吴宗宪排行老幺，上有一个哥哥、一个姐姐，各自相差一岁。吴家的哥哥、姐姐都是超级乖乖牌，吴哥哥从小品学兼优，现在在育达任教，吴宗宪从小就经常被拿来跟哥哥比较。"我哥哥姐姐都是相亲结婚的！好玩吧？"吴宗宪却是家里最让爸爸妈妈头疼的一个。

　　"我从小就是个好动儿！"小宗宪经常把家里的闹钟、收音机之类的东西拆开来玩，当然，凑不回去就难免挨一顿揍。长大之后的吴宗宪也好不了多少，光是高中就念了五所学校，包括相当难考的台南二中在内，没有一所念毕业的！最后还是以同等学历考大学。

　　"有一次，我跟总教官的儿子互瞄，他看我不顺眼，狠狠扁了我三拳--结果我妈来领我回家之后，哭着跟我说：'早知道就让你去念高雄工专，人家五年下来，五专都可以念完了！'"因此，吴宗宪正式领有毕业证书的学历，只有国中毕业。

　　念大学时的吴宗宪，还是不改他活脱的本性，他总共念过三所大专：中兴法律、文化戏剧、国立艺专，结果还是都没有毕业。有的念不到一学期，最长的国立艺专念了两年。"我很忙啊！那时候我就已经是开着红色的德国跑车去学校，赶在老师前脚进教室前溜进教室的学生了！"吴宗宪笑说，同学都不认识他，他在学校待不住，一点也不稀奇。

　　没有好好念书，现在后不后悔？吴宗宪双眉一挑："怎么会？现在不是证明我是对的了吗？如果我留在学校，今天可以有这样的成绩吗？"

　　十六岁，一般人大概还在念国中的年纪，吴宗宪已经离家独立了！

　　吴宗宪经常跟周边的助理提到他刚来台北的那一年。因为坚持不跟家里拿一毛钱，他住在顶楼加盖的简陋房子里，只有一张桌子、一张床。吴宗宪强调：“每一只碗、一双筷，都是我用自己的钱买的！我是真正白手起家的。”

　　一到过年，民歌西餐厅打烊，就是吴宗宪五穷六绝的时候。他还记得，大年除夕他打电话回家，妈妈刚对他说了一句：“孩子，回家吧！”嘟的一声，钱没了，吴宗宪心酸的眼泪也流了下来。

　　“我从来没有想过我会那么红！”说到从前，吴宗宪一改以往的臭屁，很平实的说：“我知道凭我的努力，至少可以在演艺圈里当个老二，因为我相信努力会有一定的位置。”他的走红，很多人都大感意外，连替他整理资料、出手记的公司职员方文山都说，有一次他找不到吴宗宪得金曲奖的照片，向宗宪十年的经纪人安琪拉抱怨，安琪拉也是无奈的说了这么一句：“谁知道他以后会这么红！”

　　吴宗宪发过誓：“我这辈子绝对不要再穷了！”少年的时候，吴宗宪曾在加油站打过工。有一次，一个贵妇开了一辆奔驰350来加油，小鬼头吴宗宪看到那么漂亮的车，东摸摸、西摸摸，兴奋之余，居然没把加油枪卡紧，结果漏油漏了一地，把车子也搞脏了！

　　“那个贵妇人一直嚷着要我赔钱！把我骂得很难听！”结果吴宗宪拿着自己的洗脸巾跪在地上帮她擦轮胎，又被站长罚站了两个小时。当时他就发誓：“将来我一定要开比你更好的车！”说到这儿，他对着记者苦笑：“你以为我真的那么爱买车啊？我不是一个享乐主义的人。可是这个社会就是功利啊！”

　　在民歌西餐厅唱歌的时代，有一次，有人介绍他去一家歌舞厅。“当时在民歌西餐厅唱，一个小时一百五，一天六个小时也不过九百元，那个人介绍我去的那家，上、下午各一场，一天两千元。”在利诱之下，宗宪去了。

　　“我第一次看到女生在大庭广众下全裸，吓呆了！”吴宗宪说：“我的工作很轻松，就是条子来的时候，就轮到我唱。”结果，他说他要唱“白云长在天”，乐队是个山东大佬，却说他不会奏，硬是要他唱“热线你和我”。吴宗宪就这样唱了一年的“热线你和我”。有一回，四个警察坐在台下，“我就这样从头到尾唱了一整场的‘热线你和我’”！

　　退伍之后，吴宗宪一面在民歌西餐厅里唱歌，一面在号子里当小弟。独到的眼光、聪明的头脑，让他在力霸股票二十块的时候买进四百张，四十块的时候卖出，大赚了一票！

　　吴宗宪的第一把吉他，是高一的时候，父亲送给他的。虽然父亲后来一直不赞成他走这一行，可是，那一把吉他，却对他的歌唱生涯，有莫大的影响。

　　“我还记得那是一把帆船牌的吉他，一直到现在，我还保存着。”吴宗宪在学校当过吉他社社长，虽然他以主持窜红，但是他的最爱始终是唱歌。接受TVBS真情指数专访的时候，他说：“我主持校园演唱十几年，超过一千五百场。当时大家也不认识我，我每次都用同一招：博取同情来争取唱歌机会。”

　　吴宗宪的绝招就是，在主持最后跟同学们说，他也出过唱片，很想象歌手一样站在舞台上唱歌，问同学们愿不愿意给他机会？同学们大多会热情响应，还会狂喊：‘吴宗宪！安可！’”于是他就可以放怀一唱，屡试不爽。“我喜欢表演，也喜欢让大家开心！”吴宗宪说，支撑他十几年这样下来的，其实并非赚钱，而是因为他喜欢站在舞台上。

　　吴宗宪的明星梦到底有多强烈？他曾经说过一个小故事。在民歌西餐厅唱歌时，吴宗宪出过几张合辑，唱的是当年流行的像“天伦家乡”这样的歌曲。”后来当兵的时候，有一次去参观马山站对内地喊话，我忽然听到扩音器传来：‘风吹着故乡’时，我激动的眼泪都快掉出来了！那是我唱的！是我的歌啊！”

　　“我在歌林出的第一张唱片《是不是这样的夜晚，你才会这样的想起我》，说来还要感谢黄舒骏！”吴宗宪笑说：“当年歌林的制作人说我‘歌唱的不错，就是人长得很丑！’跟我签了约，却没发片。”那时候的他，土土俗俗的，根本不会打扮，公司叫他去领车马费，顺便解约，他想：“要见经理，总要穿整齐一点。”于是就把车上的皮鞋拿出来，穿上衬衫。可是，下半身居然配了条运动裤！

　　“所以后来，歌林决定替我出唱片，大概是因为他们刚签了黄舒骏，就不嫌我丑了！”吴宗宪笑到眼尾泛出眼泪。不过，这张唱片红了歌，却没有红到人。于是，吴宗宪后来自资又出了《真心换绝情》，跟朋友一人出了一千两百万，结果赔得一塌糊涂。

　　“我对唱片真是彻底死心了！”吴宗宪说。可是，上帝他开了一个大玩笑。这张唱片，让他获得金曲奖八十三年度，最佳方言男演唱人奖。金曲奖那天，吴宗宪被叫去穿着可笑的小丑服，演出脱口秀。表演完了，他回到后台，跟舞群在一起聊天。“那时候，大牌都跟大牌在一起，像我那时，只有跟舞群在一起的份。”当他听到前台念出他得奖的名字时，所有人都楞住了！

　　“刚开始，我还以为那也是表演的桥段。”吴宗宪想换衣服，却来不及了，被舞群朋友推上台，就这样，身上还穿着可笑的小丑服，领到了这个对他意义深刻的奖。”我把那座奖，紧握到手上压出了一个深深的印痕。”下了台，他都还犹如在梦中，打电话给妈妈，两人在电话里讲不出话来。

　　得奖像是“癌”，静夜思维，吴宗宪迷惑了：“我是一个笑话？我真的是一个笑话吗？”他不知自己该不该走下去。“或许我是吧！”但是，这条路，他决定义无反顾的走下去。