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2000年4月26日在首轮季后赛活塞对热队的第2场，希尔第2节时因伤下场，后面3场季后赛再未出阵。赛后检查，队医认为希尔的左脚踝骨折，随后又被诊断为深度骨裂。3天后，克里弗兰医院的詹姆斯·斯弗拉医生为希尔的脚踝动了第一次手术，用一根钢钉和一块金属支撑物连接了他断裂的踝骨。
2000年7月2日作为那个夏天最热门的自由球员，希尔来到奥兰多，尽管他拄着拐杖，但并没有人介意。一个月后，他与魔术队签下一份7年、9300万美元的合同，与麦克格拉蒂一道成为奥兰多球迷心爱的后场组合。
2000年11月8日仅打了两场比赛，希尔就被列为伤病名单。尽管场均抢到13.5分7.0个篮板和6.5次助攻，但他的表现远远没有达到人们的期望值。
2000年12月14日休战五个星期后，希尔再次回来。但两场比赛后，他便在与超音速的比赛中一瘸一拐地下场。
2001年1月4日希尔的左脚踝接受了第二次手术，从而结束了他在魔术的第一个赛季。该赛季，他总共只打了4场比赛。
2001年11月27日在与老东家活塞的比赛后，希尔再次被人搀扶着下场。
2001年12月20日打了14场比赛后，希尔决定给自己的脚踝接受第三次手术。手术过程中，医生切除了他脚踝上的骨刺，并填补了踝骨上的一个小孔。这个孔是他骨折后留下的，也是造成他脚踝疼痛的主要原因。
2002年10月30日希尔在与76人的揭幕战中再次复出，抢到18分6个篮板7次助攻。
2002年11月3日希尔在与雄鹿的比赛中场休息时，再次表示左脚踝疼痛。
以上的数据就是希尔2003年之前的受伤记录，但这只是一个开始，此后他的脚踝又先后接受了两次手术，不光脚踝，他还因为久治不愈的疝气动了几次手术，四个赛季410场比赛他只出场了135场，堪称整个联盟最为脆弱的“玻璃人”。据悉，在伤病困扰下的曾经的“乔丹接班人”已经心灰意冷，准备退役。 | |
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