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在北京时间11月9日凌晨3：45分开始的利物浦客场挑战伯明翰的比赛中，贝尼特斯率领的红军表现完美，依靠上半场补时阶段丹麦人阿格尔的射门以1:0取胜上赛季还在英超联赛的伯明翰，从而顺利晋级下一阶段赛事。
上半场比赛一开始双方都处于试探阶段，并没有轻易压上进攻，直到第12分钟，利物浦队才由马克-冈萨雷斯25码外远射完成第一脚射门。此后，利物浦通过高人一等的控球和娴熟的传球控制了比赛，伯明翰队只能依靠犯规阻止利物浦的推进。
第18分钟冈萨雷斯和佩尔特两次传中到危险趋于均被解围。
知道第20分钟，伯明翰才攻入到利物浦危险区域，塞-拉尔森下底传中被阿根廷小将帕莱塔及时解围。第26分钟，利物浦马里后腰西索科在拼抢中倒地受伤，哈维-阿隆索随即入替。第30分钟伯明翰队凯利的似射似传的起球飞向球门，杜德克调整好重心将球拿到。第37分钟，马克-冈萨雷斯12码处射门被马丁-泰勒奋力挡出。
直到第44分钟，伯明翰队才有了上半场第一脚像样的射门，14号坎贝尔禁区内的射门缺乏力量被杜德克轻松没收，此后贝拉米调入对方越位陷阱，伯明翰迅速组织反击，丹麦后卫阿格尔抢在谢洛米前将球踢出边线。第45分钟，岑登25码外突施冷箭偏出左门柱。一分钟后彭南特的传球让阿格尔在门前6米处觅得良机，丹麦人左脚抽射球门左上角入网，1：0，利物浦1：0取得领先！
下半场开赛后伯明翰试图组织反击，第51分钟格雷危险区域传中被出击及时的杜德克没收，随后利物浦再度掌握绝对主动。第56分钟彭南特传中，贝拉米12码外劲射，伯明翰队北爱尔兰国门泰勒将球扑出底线，而后马克-冈萨雷斯再度20码外劲射，泰勒再次将球扑出底线，随后岑登又在57、59分钟两次获得射门机会，均被泰勒稳健化解。在这一波连续的攻击中，伯明翰被压制得极为狼狈。
第64分钟，伯明翰迎来下半场第一脚射门，可惜纳夫蒂的远射不能给利物浦球门造成任何威胁，此后第66分钟阿格尔上前助攻远射还以颜色，随后泰勒欲发动长传但帕莱塔预判准确抢在本特内之前将球断掉。第70分钟，本场比赛异常活跃的马克-冈萨雷斯再度尝试远程发炮，皮球重重地打在马丁-泰勒身上弹出，1分钟后岑登再度射门被队友福勒挡出。也许是这一搞笑的场面刺激了贝尼特斯的神经，一分钟后福勒就被库伊特替换下场。
第75分钟，伯明翰迎来最佳扳平良机，但格雷接应拉尔森6码处的劲射被本赛季出赛寥寥的杜德克奇迹般地扑出，随后阿格尔第一时间将球踢出边线。在此后的5分钟内双方不断交换着界外球的更替，身体对抗相当激烈。第86分钟本特内突破传中，阿格尔再度稳健解围。87分钟贝拉米点球点附近无人看防下射门，皮球偏出左边，红军错失扩大比分良机。此后伯明翰丧失了继续抵抗的斗志，比赛遂平稳结束，利物浦小胜顺利晋级。
利物浦出场阵容（4-4-2）：杜德克\佩尔特、阿格尔、帕莱塔、沃诺克\彭南特、西索科（26分钟阿隆索）、岑登、马克-冈萨雷斯\贝拉米、福勒（72分钟库伊特）
伯明翰出场阵容：麦克-泰勒\凯利、马丁-泰勒、贾迪、桑德勒\塞-拉尔森、纳夫蒂（68分穆亚姆巴）、丹尼斯、格雷\C-坎贝尔（58分钟本特内）、谢洛米（58分钟麦克谢菲里） | |
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