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北京时间11月29日4时(意大利当地时间28日21时)，意大利杯第4轮次回合开始首场角逐，AC米兰客场2比1击败布雷西亚，以6比3的总比分率先打进8强。顶替卡卡打前腰的古尔库夫两次助攻，奥利维拉头球首开纪录，对方后卫则自摆乌龙，布雷西亚此后扳回一分，下半时还射中横梁。两位米兰小将达米安与波蒂尼替补出场完成了处子秀。
AC米兰伤兵达到两位数，安切洛蒂轮换不少主力，马尔蒂尼与连续征战的卡卡得到休息机会，卡拉泽复出与西米奇搭档中卫，小将安东内利出任左后卫，扬库洛夫斯基推进到中场。古尔库夫顶替卡卡打前腰，奥利维拉与博列洛组成锋线。皮尔洛戴上队长袖标。
开场后，两队打得不愠不火，AC米兰并不急于进攻，布雷西亚2比0获胜也还可以晋级，但也很少越过半场，首次机会出现在第10分钟，博内拉右肋挑传，无人盯防的古尔库夫反越位成功，底线起球传后门柱，但球却偏出底线。第13分钟，皮尔洛左肋直传，博列洛禁区左侧距门12米处护球转身左脚抽射高出横梁。斯坦科维休斯随后远射高出。
AC米兰通过定位球打开局面。第15分钟，古尔库夫右路传中被破坏出底线，皮尔洛右侧开出角球，古尔库夫前点小禁区角上头球后蹭，奥利维拉在后点距门5米处头球点进左下角，米兰总比分5比2领先。第17分钟，古尔库夫左侧距门25米处右脚抽射高出。
布雷西亚失球后加强了进攻，进攻重心放在米兰最薄弱的安东内利一侧。第18分钟，布雷西亚快速反击中路分球，斯坦科维休斯突入禁区右侧被安东内利铲倒，主裁判贝尔贡奇拒绝判罚点球，慢镜显示安东内利确实先铲到球。第19分钟，米兰左侧大范围转移，古尔库夫不等球落地，在禁区右侧直接凌空横扫门前，抢在博列洛身前封堵的佐波利立足不稳，在门前6米处左大腿将球垫进右下角，米兰总比分扩大为6比2。布雷西亚投诉博列洛背后推人，但贝尔贡奇不予理会。
第24分钟，波桑奇尼转身摆脱布罗基，在门前25米处右脚抽射高出。第26分钟，卡拉泽禁区内试图胸部停给安东内利，但球却落到斯坦科维休斯脚下，立陶宛国脚右侧低射滑出远门柱。第29分钟，布雷西亚后卫桑塔克罗塞右侧距门25米处漂亮的凌空撩射偏出近门柱。第33分钟，安东内利回传力量稍轻，科隆博前插欲断球，好在卡拉奇出击铲球破坏。第35分钟，古尔库夫传球，奥利维拉扣过斯坦科维休斯，在禁区线上左脚低射被维维亚诺没收。随后，皮尔洛左侧30米开外主罚任意球吊远角稍稍高出。
上半时最后阶段，布雷西亚连续获得机会。第37分钟，阿根廷人阿尔法伊梅禁区弧顶头球摆渡，前锋波桑奇尼胸部停球插入禁区右侧，在门前12米处右脚凌空抽射高出。第40分钟，布雷西亚打出相同套路，科隆博禁区中央接应右路传中头球点到右侧，斯坦科维休斯在小禁区角上右脚凌空垫射掠过横梁，他气得直踢门柱。随后，雅迪德在门前25米处右脚抽射被卡拉奇没收。
尽管本队总比分领先4球，安切洛蒂仍在场边大声咆哮，他的预感随即得到应验。第43分钟，波桑奇尼在右路高速甩开安东内利，然后切入禁区回敲，19岁的斯洛伐克中场哈姆西克在门前13米处右脚推射紧贴右门柱入网，将总比分扳为3比6。 中场休息后，身披36号球衣的后防小将达米安换下卡拉泽，首次代表一队出战正式比赛。第47分钟，皮尔洛在门前27米处主罚任意球直奔左下角，门将维维亚诺飞身封出底线。第57分钟，米兰左侧赢得任意球，皮尔洛将主罚机会让给古尔库夫，布雷西亚门前破坏后，布罗基在30米开外右脚抽射偏出左门柱。第61分钟，布罗基左路切入距门20米处右脚抽射，被斯坦科维休斯挡出横梁，米兰左侧开出角球，博列洛后点争顶右手触球，被黄牌警告。
吉拉迪诺换下安东内利，扬库洛夫斯基位置回撤。第65分钟，布雷西亚替补德尔内罗外围左脚低射紧贴右门柱而出。2分钟后，博列洛左路突破传中，奥利维拉在门前7米处头球被维维亚诺指尖托出横梁。第70分钟，斯坦科维休斯右路传中，德尔内罗头球高出。米兰后防第73分钟遭遇险情，对方右侧边线球直接掷入禁区，后卫解围不远，佐波利在门前6米处倒挂金钩击中横梁弹回！
奥利维拉随后在反击中左脚低射被门将维维亚诺得到。第79分钟，奥利维拉左路切入连续晃过两名后卫，在门前17米处右脚抽射偏出远门柱。波蒂尼换下博列洛。第83分钟，切尔奇左侧回敲，德尔内罗在门前13米处射高。随后，古尔库夫左肋直传，奥利维拉在门前14米处低射被维维亚诺封出底线！第88分钟，切尔奇右路切入距门25米处左脚抽射高出。第89分钟，切尔奇右路传中，替补福米切利后门柱冲顶被卡拉奇神勇封出。补时阶段，哈姆西克头球被卡拉奇稳稳拿到，米兰6比3轻松入围8强。
布雷西亚(4-2-3-1)：1-维维亚诺/26-桑塔克罗塞(67福米切利)，6-科特利尼，16-马雷科，7-佐波利/17-哈姆西克，5-雅迪德/3-斯坦科维休斯，35-科隆博(55切尔奇)，21-阿尔法伊梅(59德尔内罗)/32-波桑奇尼。
AC米兰(4-3-1-2)：16-卡拉奇/25-博内拉，17-西米奇，4-卡拉泽(46达米安)，31-安东内利(63吉拉迪诺)/32-布罗基，21-皮尔洛，18-扬库洛夫斯基/20-古尔库夫/7-奥利维拉，15-博列洛(77波蒂尼)。 | |
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