如果布什对提名人选的背景确实足够了解，他一定非常中意罗伯茨的成长经历。罗伯茨出生于纽约州西部的布法罗市，父亲是一个钢铁企业家。同大多数企业家的子女一样，罗伯茨一直在私立学校读书。老师评价他是最聪明的学生，但是同学们说他从不滥用自己的智慧。

　　从小学开始，罗伯茨的成绩就一直相当优秀，他的高中数学老师回忆说：“罗伯茨第一次来这儿的时候，人们就能看出他将来一定会成大器。”罗伯茨的语文老师常常会提到他的作文，他的一位高中同学说，罗伯茨能将一个荒谬的理论论证得如此合理，以至于别人明知道不对也不得不接受他的说法。这也早早地显现他有当律师的天资。

　　另一位高中同学也说：“当罗伯茨出现错误的时候，别人会以为是老师出错了，而不是他。没有多少人能够在学习上赶上他。”此外，他还是高中的学生会执行主席和橄榄球队长。

　　在哈佛法学院，罗伯茨的出众表现也同样让同学和老师印象深刻。在大四的道德学课上，当很多同学连一篇读书报告都拿不出手时，罗伯茨能将一篇报告延伸为对7本哲学典籍的研究，还连续做了好几堂课的报告。他的老师开玩笑说：“如果不是因为有下课铃，他可能要一直讲到现在。”

　　罗伯茨的一位大学同学理查德·拉扎勒斯回忆说：“一位同学发现和他在一个班上课简直就是错误，最开始他以为是自己太差了，后来他发现问题不在自己，而是因为罗伯茨太厉害了。”拉扎勒斯还说，如果在考试中得到A-，几乎所有的学生都会心满意足，但这样的成绩对罗伯茨来说还不够好。在课堂的辩论中，他显得才华横溢，但又十分谦虚，这在哈佛是不常看到的。

　　在哈佛的几年时间里，罗伯茨不仅成绩优秀，而且人缘颇好。由于脾气随和，他与各种类型的人都有交往。很多他的大学同学都记得罗伯茨在外表上较保守，但很少显露过政治观点。民主党人比尔·卡亚塔也是罗伯茨的大学同学，他说：“罗伯茨比其他人都保守，但老实说，我记不起他参与过有关任何政治讨论。”但拉扎勒斯却认为：“罗伯茨并不是完全对政治不感冒。在1980年的总统大选时期，我与罗伯茨是室友，他在电视上放了一个大象玩具，而我放了一个毛驴玩具。”

　　在哈佛法学院，罗伯茨还是一份学校法律期刊的编辑，在这份杂志与他共同工作过的斯蒂芬·加尔拜科说：“作为一名法律期刊主编本身就说明，他希望让别人发表意见，但不会将自己加入其中。罗伯茨总是对法律本身更感兴趣。”罗伯茨曾为这份法律期刊撰写过两篇有关宪法的注解，但是大多时候他只是对其他法学学者的作品进行编辑和整理。

　　1976年，罗伯茨以优异的成绩从哈佛毕业后，成了纽约上诉法院法官弗伦德利的一名办事员。弗伦德利法官的审判指导原则是：一名法官应当考虑每一次的判决对下一次会有什么影响。法官对不同案件的原则不会变化，因为法官本身可能对不同事物喜好程度不同。在弗伦德利手下任职期间，罗伯茨一直是他最喜欢的下属之一。在这之后，罗伯茨转到了当时的最高法院助理法官，现任首席大法官的伦奎斯特的麾下。

　　罗伯茨在司法界的经历总是徘徊在政府和私人律师事务所之间。离开伦奎斯特的办公室后，他进入里根政府，成为司法部长威廉·斯密斯的助手。1986年，罗伯茨成为“霍根和哈特逊”律师事务所的律师，他的客户包括世界上最大的汽车制造商，国家体育协会和国家矿业协会。1989年，罗伯茨进入老布什政府，任副检察长。负责在最高法院为老布什政府打官司。

　　1992年，老布什总统提名罗伯茨为联邦上诉法院法官，当时由民主党控制的参议院拒绝了提名；2001年，小布什再次提名罗伯茨为联邦上诉法院法官，但提名又遭到参议院拒绝。直到2003年6月，他的提名成功通过参议院，罗伯茨最终出任联邦华盛顿特区巡回上诉法院法官。

　　现年50岁的罗伯茨总共在政府机构工作了11年，在华盛顿最大的律师事务所工作过11年，他参与的在最高法院审理的39件案件中，25件获得了胜诉。罗伯茨的提名公布后，哥伦比亚法律界超过140名律师，联名写信要求参议院尽快通过提名，称赞他是“美国最好的、最受尊敬的上诉律师”，并称罗伯茨对这些声誉“当之无愧”。