在1999年“人大释法”过程中，董建华采取了一种更实际的态度，并最终在法律上获得了合法性。当年1月29日，5名香港终审法院法官裁定，港人在大陆所生子女无须经大陆公安部门审批，即可享有在香港的居留权。据5月6日特区政府公布的评估结果，167万港人在大陆子女至港之各项服务需求，至少要开支7100亿元。一些香港传媒指出，此裁决完全是“香港人在冠冕堂皇的招牌下玩残自己”。

　　香港基本法规定了香港永久性居民在香港以外所生的中国籍子女也是香港永久性居民，但却没有列明他们在获得永久居民身份之前所生子女和非婚生子女是否可以成为永久性居民。

　　1月26日，终审法院5位法官表示，毫不质疑大陆“人大常委会”具有解释基本法及按基本法条文和规定程序行使权力。5月19日，香港立法会在35票赞成、2票反对、19位“民主派”议员离席抗议的情况下，通过支持政府要求人大常委会释法。

　　在现实与观念产生冲突时，董建华给人以倾向于现实的印象。

　　“董的个性其实很执拗。如果没有他的坚持，扶贫是不可能写进施政报告里的，当时所有的行政部门都强烈反对，没有人支持。”与董建华有过当面交流的香港中文大学社会学教授吕大乐说。

　　1997年，董建华孤身一人进入港英政府留下的公务员体系，领导这个东西方交汇的特别行政区，其孤独感一再表述，亦从未完全消除。在本港人看来，他是一个上海人，粤语不灵光，不会表演，与香港人熟悉的政治家形象不符。在政治技巧上，他与公务员传统略有出入，同时博得了下属们的好感和疏远。

　　这位温和而执拗的特首缺少奉为圭臬的座右铭，有受访者表示，对于困难时期的香港的公共政治来说，应该有一个更为强力的领导者来鞭策香港公众。不过，依照新公共管理学的理论，如果一切如1997年之前那样发展，董建华也许是相当合适的人选，因为在平稳时期，恰好需要“政府向公司学习管理”。

　　肖耿认为，内地不该低估董建华时代的香港，因为它的综合体系和社会秩序在亚洲依旧是楷模式的。更为主流的民间意见是，董建华的功绩在于，实现了世界上最多元的资本主义城市与最大的社会主义国家的良好融合。

　　3月15日，温家宝总理在答记者问时说：“他在担任特首这7年当中所作出的努力和贡献，历史会有公正的结论的，香港同胞也不会忘记。”

　　在香港特区立法会辩论《回顾行政长官任内之施政》议案时，民建联、自由党、港进联及早餐派等议员均肯定董建华的政绩，当日还担任政务司司长的曾荫权在发言中也指出，董建华带领特区政府克服了三大挑战：落实“一国两制”；抵御亚洲金融风暴，并订下香港经济转型的策略；订下教育改革、引进问责制官员制度和公务员制度检讨等一系列的政策改革，推动香港社会向前迈进。

　　“现在评价董先生还太早，无论是指责他或同情他，我们都带着太多的个人情绪。”亚洲电视助理采访主任郑钢英说，“也许要许多年后，等情绪淡定了，我们才有可能真实地理解这个时期、理解这个人。”

　　董建华语录

　　●八载风雨路崎岖，市民的痛苦、忧虑，和他们对政府的期望，我未有一刻忘怀。为疏解市民的痛楚，我鞠躬尽瘁，从未敢一日懈怠……我有幸在香港特别行政区行政长官这个特殊的位置上报效国家，服务香港市民，这是我一生的光荣。(2005年3月10日，辞职感言)

　　●我到过亚洲许多个城市，真的还没有发现比香港更好的地方。(2004年6月19日，董建华以英国经济成功转型勉励港人，并期望香港成为亚洲的伦敦)

　　●决定退是很容易的，决定留任反而很艰难，是需要勇气的，需要更大的付出。(2003年7月17日，董建华在中区政府合署会见新闻界时发表谈话)

　　●各位市民，当前香港所面对的、前所未有的逆境，对你们来说固然是重大考验，对我个人来说又何尝不是重大考验？在这个艰难的过程中，你我之间加强了认识。存在于你我之间的共同命运，最终必会增强社会的凝聚力，增强市民和政府之间的关系。(2002年7月1日，董建华在香港行政长官宣誓就职仪式上的致辞)

　　●我工作实在太忙，所以不经常回来(董建华位于粉岭的别墅)。但董太很希望我来，她会打电话说：“喂！7个孙儿孙女都在，你快点来吧！”周末，我就会尽量赶回来。(2002年2月25日，董建华接受香港主持人陈启泰的《真情对话》访问)

　　●在目前经济低迷的情况下，我们有责任帮助纾解民困。(2001年10月10日，“9·11”带来的全球经济低迷中，董建华第一个特首任期的最后一份施政报告)

　　●事实上，香港的未来发展，仍有不少问题等待解决，而且外来竞争压力很大，都需要我们继续发挥同舟共济的精神，协力同心，携手并进，而不是把精力消磨于内耗之中。(2000年10月11日，在立法会发表施政报告)

　　●我们一定做得到！维持联系汇率将能确保香港的长远经济活力与利益，短期的痛苦可以接受。(1998年金融风暴危急关头，董建华这样鼓励全体香港人)

　　●我很有信心我们是可以做到的，我会尽一切的力量去做。五年之后，你可以看我做得怎样，好吗？我很有信心。(1997年7月2日，就任特首之后第二天的记者会上)

　　●我有更重要的任务。(1996年10月18日，董建华在宣布参选香港第一任特首之后放弃了家族生意，并这样表示。)

　　董建华历程

　　【一】船王世家

　　董建华生于1937年，其父董浩云，世界7大船王之一，董建华为长子。年少负笈英伦，毕业入通用电气工作，1969年，回港助父打理家族事业，从而开始了他的商界生涯。

　　【二】债台高筑

　　1980年董建华接掌家族企业，恰逢世界航运业大衰退，2年后，公司共欠下债务达250多亿元，同年，其父心脏病发逝世。

　　【三】神奇拯救

　　先有汇丰银行38亿港元解困，继之以霍英东注资1.2亿美元，再有5大银行联袂拔刀相助，3年间董氏家族起死回生，有如神助。

　　【四】政坛黑马

　　自1982年踏入政界，到1992年被中方委任为第一批港事顾问，旋即成为香港行政局议员。

　　【五】问鼎特首

　　1996年12月11日，400位推选委员会委员投票选举首任特首，董建华当选。1997年7月1日，董建华领导特区政府，开始了“一国两制、港人治港、高度自治”的治港实践。

　　【六】金融风暴

　　1998年西方金融大鳄先后4次猛攻香港，尤以夏日一役惊心动魄，在有人惊呼“香港经济5日内断气”的情况下，董建华拍板动用1200亿港元入市干预，在中央政府的强力支持下，最终成功击退炒家，保卫了香港。

　　【七】经济复兴

　　2000年，中文网站Tom.com上市，30万港人排队申购，挤得鞋都掉了，情景多年少见，在1999年经济出现拐点后，2000年香港经济增幅高达10.5％，雨过天晴。董建华获颁香港杰出领袖奖。

　　【八】高官问责

　　香港经济2001年再陷低潮，董建华发表的第5份施政报告中，开始推行高官问责制，是年，政务司司长陈方安生辞职，曾荫权、梁锦松开始走上前台。

　　【九】连任

　　2002年2月，800位推选委员会委员投票，董建华作为唯一候选人，成功连任特首。

　　【十】SARS

　　2003年一场突如其来的SARS之战，考验的不仅是政府，更考验的是人心，是体制。在特区政府的努力下，香港成功抗击了非典的肆虐。

　　【十一】CEPA有礼

　　温家宝总理于回归六周年之际访港，并携来CEPA大礼。这一“紧密经贸安排”，与董建华加强与中央及内地的奔波策划之功密不可分。这为香港2004年经济增长发挥了重大作用。

　　【十二】澳门讲话

　　2004年底，胡锦涛主席视察澳门时，听取董建华述职，勉励他要总结经验查找不足。香港当年经济增长7.5％，失业率降至6.7％，总就业人数创出330万历史新高，连续第7年获颁“全球最自由经济体”桂冠。

　　【十三】“董生保重”

　　2005年3月10日，董建华以健康原因向国务院提出辞呈，国务院随即批准了他的辞呈。而海外媒体也分析，董建华此举，也有助曾荫权以代理特首的身份，建立威望，进而问鼎7月1日展开的特首角逐。