在华盛顿法律界，罗伯茨被认为行事冷静、理性。这些都使得人们难以判断他进入最高法院后将带来怎样的影响。因而罗伯茨参与判决的几项涉及政府的裁定十分为人关注。他曾裁定关塔那摩监狱合法，还曾裁定将副总统切尼领导的能源政策专题小组的记录保密。

　　就在本月15日，罗伯茨和另外两名联邦上诉法院法官一致裁定，美军可以审判关押在古巴关塔那摩基地的囚犯———“基地”组织头目奥萨马·本·拉登的司机萨利姆·艾哈迈德·哈姆丹。而此前地方法官詹姆斯·罗伯逊认为关押在古巴关塔那摩军事基地的囚犯是战俘，根据《日内瓦公约》，他们应受国际法和军事法的保护，他在去年裁定由军事法庭审判哈姆丹不合法。

　　罗伯茨的审判小组做出的裁定则称：《日内瓦公约》不能保护“基地”组织及其成员，哈姆丹没有该公约中规定的战俘享有的权利。这一判决被认为是为美国国防部审讯关塔那摩囚犯扫清了道路。哈姆丹的两位律师得知裁决后称，该上诉法院的裁决“违反了两百年的美国宪法”。

　　在副总统切尼领导的能源政策专题小组的记录保密一案中，罗伯茨在初步决定时投了反对票，但是当最高法院裁定支持政府的立场时，罗伯茨又改变了决定。此外，罗伯茨在去年参与的一项裁决中，驳回1991年的伊拉克战争中被俘的美军要求9.59亿美元赔偿的请求。

　　最多遭到民权人士指责的是罗伯茨在堕胎问题的上的看法，1991年任老布什政府副检察长时，他曾试图推翻1973年的“罗诉韦德案”，该案例判定堕胎合法。他参与撰写的另一份摘要称：“反对堕胎团体通过示威关闭堕胎诊所的行为不是对妇女的歧视”。但是，2003年在被任命为联邦上诉法院法官前的听证上，罗伯茨却要收回此前的说法。他说：“‘罗诉韦德案’是已有定论的判决，我个人完全尊重这一判决。”他还表示，自己的个人生活与法律职责是完全分开的。

　　同在1991年，罗伯茨签署了一份法律文件，要求最高法院裁定缩小教会与政府的分歧。在当时的案件中，政府向最高法院提起上诉，反对一个下级法院做出的“牧师不得在高中生毕业典礼上发表正式讲话”的判决，理由是“宗教在公共场合的作用不违背宪法条款”。最后最高法院以5：4的投票驳回了政府的要求。多数派中就包括罗伯茨要继任的奥康纳大法官。

　　美国政教分离协会的理事长巴利·黎恩说，罗伯茨在这起案件中的作用使得“他不适合成为最高法院法官”。如果被任命，他将“为宗教事务打开大门”。此外，罗伯茨还曾提出焚烧美国国旗将被处以刑事处罚，但这也被最高法院否定。

　　罗伯茨说，不管把他放在辩控哪一方，他都会尽最大可能帮当事人打赢官司。他曾分别做过支持和反对“平权法”的代表，还曾帮助一批被剥夺了福利的公民追回他们的福利金。

　　但芝加哥大学法学院的丹尼斯·胡特逊教授指出，罗伯茨在1991年的做法仍然被认为将成为最高法院法官的绊脚石。他说：“1991年的案件显然会有把柄，遭到支持妇女权利人士的反对。”他认为，如果在这一问题上遭到拷问，罗伯茨的回应一定会是：“我当时代表的是美国政府，而一个律师的职责就是代表当事人。”