罗伯茨的朋友们说，他是一个保守派，但并不是教条主义者。他从小接受天主教影响，但从来不把宗教信仰表现在外。当被问到自己的儿子问什么会成为一位保守派，罗伯茨的母亲罗斯玛丽说：“我不知道，也许只有上帝知道。”

　　在2003年的听证中，罗伯茨提到了5位最仰慕的最高法院法官，其中1名共和党人，3名民主党人，1名联邦派人，他们在当时都相当具有影响力。罗伯茨的朋友们说，也许他当时的目标也就是这几名最高法院法官所取得的成绩。在那次听证上，罗伯茨还表示：“法官应当时刻都认识到自己不应影响政府政策，因为他们的职责是解释法律，这意味着法官不能从个人观点出发做出裁定。”

　　罗伯茨曾经的导师，哈佛大学宪法法律学教授劳伦斯·特布回忆说：“罗伯茨的为人和态度都很保守，他是一个细心和仔细的人，但是他并未在政治上显出保守或是自由。”他认为罗伯茨是一个真正相信和热爱法律的人，他相信更应当法律而非政治。他的同事保罗·摩金说：“从脾气上来看，罗伯茨不是一个愿意打破先例，或做出极端事情的人。他尊重法则和机构。从哈佛大学、天主教堂到最高法院，这些机构对他来说非常重要。”

　　卡特·菲利普斯，一位认识罗伯茨已经有20多年的律师对罗伯茨的评价是：“从律师的角度看，他是一位完美的法官，对所有辩词都会考虑。”但说起其政治倾向时，菲利普斯说：“他是非常保守的人，但是我从没想过他会把意识形态带进从事的职业。”罗伯茨夫妇是马里兰州贝斯达天主教堂教区的成员。但罗伯茨的朋友说：“他不会让政治或宗教影响到他的观点。个人生活和法律观点是完全分开的。”

　　“认识罗伯茨的人说他非常保守，”美国大学法律教授赫尔曼·舒瓦茨说：“但问题是他没有什么记录能被人抓作把柄。罗伯茨很少演讲，很少发表政治见解的文章。”不过舒瓦茨进一步指出，毫无疑问的是，他有作为保守派的人际关系和背景。罗伯茨所在的哥伦比亚特区巡回法院已经诞生过很大一批保守派最高法院法官。

　　艾默里大学研究最高法院的历史学教授大卫·加洛认为，虽然罗伯茨是一位不折不扣的保守派人士，但他并不属于极端保守主义的行列。因而罗伯茨代替奥康纳并不会明显改变最高法院的格局。但舒瓦茨教授并不这样认为，他指出，无论是背景还是在敏感案件上的倾向，罗伯茨都不会让民主党人放心。对于罗伯茨进入最高法院将带来什么样的后果，斯克普勒教授则拒绝预测，但她说：“或许一夜之间的聚焦让人们看不清实质，而如果把对罗伯茨的提名和布什政府推行的内外政策联系上，也许一切都会清楚很多。”