·出任公司老总，被认为占父亲的光
因父亲连战的显赫党政资历，连胜文在2008年8月出任悠游卡公司董事长时，被部分人认为是接受酬庸。但连胜文约2年悠游卡公司董事长任内，硬是让悠游卡公司从亏损新台币2亿元，到盈余1亿、悠游联名卡发行超过30万张，小额消费也达到26万件次，更促成悠游卡结合超商、电影等消费通路，转型成全新消费模式。[详细]
·与郝龙斌建立“革命情感”
任职悠游卡公司董事长任内，连胜文也与郝龙斌建立“革命情感”。连胜文在请辞董座记者会上，还一度哽咽强调，没有郝在他后面承担所有压力，扛起大旗坚持到底，他没办法达成亮丽绩效，郝也为之动容。[详细]
·以敢言著称，经常放炮，得罪很多党内“大人”
连胜文个性海派，极易相处。只要朋友有事找他帮忙，他做得到的，从不计算利害或要求回报，都会全力帮忙。但在党内，连胜文却以敢言著称，经常放炮，因此得罪很多党内“大人”。有人劝他少讲一点，连胜文回答：“我忠实反映民众的想法与观点，又没有针对谁，有什么不能讲的。”[详细]
·家人反对他“过度从事公众活动”
台北市府高层幕僚表示，连胜文去年底因肾脏肿块住院开刀后，家人就不断劝他以家庭为重，甚至他的妻子蔡依珊也反对他“过度从事公众活动”。连胜文辞去悠游卡董座后，在国民党中常委今年任满后，也没寻求连任，直到日前才在台北市长郝龙斌延揽下，转任台北市经济发展委员会副召集人。[详细]
·与陈水扁子女同为政要第2代 成媒体关注焦点
曾说过“匈奴未灭、何以家为”的连胜文，因与扁家子女同为政要第2代，经常成为媒体甚至狗仔队盯梢的重点，连胜文也常在蓝营辅选场子里批评民进党，先前为郝龙斌辅选时，也多次批评民进党台北市长候选人苏贞昌回避质疑，只会穿粉红衬衫装年轻，成为媒体焦点。[详细]
·发展前景：不想走自己父亲的路，认为可以走出自己的格调
连胜文有“人气天王”之称，在马英九竞选领导人之初，曾有传言称连胜文是备选搭档之一，但由于“太年轻”而作罢。直到现在，连胜文还未完全投身政坛，虽贵为国民党中常委，但本职一直在金融界。跑两岸新闻将近20年的《联合报》记者赖锦宏，曾经采访过连胜文。他告诉《国际先驱导报》，“连胜文对自己的家庭，很低调；但谈到投资，他还蛮专业的。至于政治，他显然不想走自己父亲的路，他认为自己可以走出自己的格调。”[详细] | 
此案发生在2004年台湾地区领导人选举投票日前一天，当时候选人陈水扁及吕秀莲，3月19日下午13时45分在台南市金华路三段在吉普车上进行扫街拜票时，遭到不明歹徒枪击，14时许送抵台南县永康市奇美医院治疗，时值敏感时期震惊岛内外。[
台湾“三合一”选举，云林县虎尾镇长陈振辉竞选连任失利，在酒后持枪到对手林文彬竞选总部闹场，混乱中枪枝不慎走火，打中林文彬三姐左脚，送医救治后并无大碍。陈振辉则立即被带到警局，酒测值高达1.35。国民党中央考纪会责成云林县党部决定开除陈振辉党籍。[
新竹县关西镇长罗吉坤，年底转战县议员，深夜骑机车返家途中，遭两名骑机车歹徒开两枪，一枪贯穿左大腿，被送往桃园军队总医院急救，无生命危险。这是今年“三合一”选举的第一起枪击暴力事件，歹徒朝罗吉坤（56岁）腿部开枪，警方在现场找到一颗弹壳。[
2010年11月26日晚8时许，连战儿子连胜文在永和市为市议员助选时部头遭到枪击。连胜文的面部中枪，子弹由左脸进，右脸出，未伤到脑部，送到医院时意识清醒，无生命危险。枪击波及在场一名70岁的中年男子，送医之后宣告不治身亡。[
